Ebselen类似物合成研究I:2-烷基-噻吩并[2,3-d]异硒唑-3[2H]-酮的合成

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目的:合成新的Ebselen类似物2-烷基-噻吩并[2,3-d]异硒唑-3[2H]-酮(2,烷基=tert-Bu、Me、iso-Pro)。方法:以2-噻吩甲酸为起始原料,经酰氯化、胺解、锂代、插硒和氧化反应产生3,3’-二硒双(N-烷基-2-噻吩甲酰胺)(6),最后,通过过氧化苯甲酰诱发化合物(6)的环闭合反应得到(2)。结果:化合物(2)的结构用1HNMR、13CNMR、77SeNMR、元素分析和X-射线单晶衍射分析确定。结论:设计的合成路线是可行的。 Aims: To synthesize a novel 2-alkyl-thieno [2,3-d] isoseleno-3 [2H] -one (2, alkyl = tert-Bu, Me, iso-Pro) as an analog of Ebselen. Methods: 2-Thiophenecarboxylic acid was used as the starting material to produce 3,3’-dicyclobutene (N-alkyl-2-thiophenecarboxamide) ), And finally (2) is obtained by ring closing reaction of the compound (6) with benzoyl peroxide. Results: The structure of compound (2) was confirmed by 1HNMR, 13CNMR, 77Se NMR, elemental analysis and X-ray single crystal diffraction analysis. Conclusion: The synthetic route is feasible.
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