1,4-二氢Hantzsch吡啶衍生物的合成及其1H NMR和荧光光谱研究

来源 :高等学校化学学报 | 被引量 : 0次 | 上传用户:JessicaGu45
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报道了N-甲基-4-芳基-2,6-二甲基-3,5-二乙酯基-1,4-二氢吡啶(2a_ 2f), 4-芳基-2,6-二苯基-3,5-二乙酯基-1,4-二氢吡啶(3a_ 3f)及其相应的N-甲基化合物(4a_ 4f)的合成(芳基p-RC6H4—; R= OCH3, CH3, H, Cl, CN, NO2). 化合物4-芳基-2,6-二甲基-3,5-二乙酯基-1,4-二氢吡啶(1a_ 1f)可发射较强的荧光, 化合物3 呈现较弱的荧光, 它们的氮甲基产物2 和4 没有荧光. 化合物4 氮甲基质子的化学位移值比其相对应的化合物2 氮甲基质子的化学位移值向高场移动0.6~0.7. 化合物3 的4-位次甲基质子的化学位移变化与同碳苯基对位取代基的σ+P 有相当好的关联. 这些现象反映了化合物2—4 的特征构象. N-methyl-4-aryl-2,6-dimethyl-3,5-diethyl-1,4-dihydropyridine (2a_ 2f), 4-aryl-2,6- Synthesis of diphenyl-3,5-diethyl-1,4-dihydropyridine (3a_3f) and its corresponding N-methyl compound (4a_4f) (aryl p-RC6H4-; R = OCH3 , CH3, H, Cl, CN, NO2). The compound 4-aryl-2,6-dimethyl-3,5-diethyl-1,4-dihydropyridine (1a_ 1f) emits stronger fluorescence and the compound 3 exhibits weaker fluorescence The N-methyl products 2 and 4 were not fluorescent. The chemical shift of the nitrogen proton of compound 4 was 0.6 ~ 0.7 higher than the corresponding chemical shift of nitrogen proton of compound 2. The chemical shifts of the 4-position methine protons of compound 3 are quite well correlated with σ + P of the para-phenyl phenyl substituent. These phenomena reflect the characteristic conformation of compounds 2-4.
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