芳基三氟化硫和甾醇的反应

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甾醇同芳基三氟化硫反应得构型反转的甾体氟化物。自3α-和3β-胆甾醇分别获得3β-和3α-氟胆甾烷。自胆固醇获得3β-氟Δ~5-胆甾烯,它系Δ~5-烯丁基的双键(homoallylic)参与了取代过程而得。各反应副产物均经分离和鉴定:胆甾醇反应后得消除产物Δ~2-胆甾烯;胆固醇反应后得消除产物Δ~(3,5)-胆甾二烯,双分子脱水产物二胆甾烯醚,和四氯化碳参与反应的产物3β-氯Δ~5-胆甾烯;用对硝基苯基三氟化硫作氟化剂时还得到少量的Δ~4-胆甾酮-3。同时叙述了溶剂、温度对反应的影响。 Steroid with aryl sulfur trifluoride reaction stereotyped reversed-phase steroid fluoride. 3β- and 3α-fluorocholestane were obtained from 3α- and 3β-cholesterol, respectively. 3β-fluoro-Δ-5-cholestenol is obtained from cholesterol, which is a homoallylic of Δ5-en-butyl, which is involved in the substitution process. The reaction by-products were isolated and identified: the reaction of cholesterol can eliminate the product △ 2-cholestenol; cholesterol reaction to eliminate the product Δ ~ (3,5) -cholestadiene, bimolecular dehydration product two gall Steroidal ether, and carbon tetrachloride involved in the reaction product 3β-chlorine Δ ~ 5-cholestene; with p-nitrophenyl sulfur trifluoride as a fluorinating agent also get a small amount of Δ ~ 4-Cholesterone -3. At the same time describes the solvent, the impact of temperature on the reaction.
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