【摘 要】
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半酯是有机化学中合成各种化合物的重要原料之一,二酯的选择性单水解对于制备半酯的研究具有重要意义.本研究选择了 DMSO、THF和CH3CN作为共溶剂体系,在碱溶液中对邻苯二甲酸
【机 构】
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海南师范大学化学与化工学院,高邮市卫星卷烟材料有限公司博士后工作站
【基金项目】
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海南省高等学校科学研究项目(Hnky2019-33),海南省科协青年科技英才学术创新计划项目(QCXM201925)。
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半酯是有机化学中合成各种化合物的重要原料之一,二酯的选择性单水解对于制备半酯的研究具有重要意义.本研究选择了 DMSO、THF和CH3CN作为共溶剂体系,在碱溶液中对邻苯二甲酸二烷基酯进行了高选择性的单水解反应,并讨论了不同的共溶剂、碱及其用量对水解反应的影响.结果表明DMSO对水解反应的选择性和反应活性最好,水解反应在40 min完成,半酯产率为94％;采用KOH、LiOH、NaOH、CsOH四种不同的碱溶液进行水解反应,KOH的效果最好.由于酯基疏水性对单水解影响显著,因此探讨了不同共溶剂体系下邻苯二甲酸二酯衍生物疏水性对单水解的影响.研究表明,低浓度共溶剂条件下疏水性增强的对称二酯活性显著下降,通过提高共溶剂比例,选择性水解得到了极大的改善.对比THF和CH3CN,DMSO对水解反应的促进最为明显,能够缩短反应时间,提高反应活性,高产率地制备半酯.本研究结果为有机合成半酯提供了重要依据.
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