一种新的具有双螺旋结构特征的光学活性分子方的设计、合成及其光学性质

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分别从手性构型高度稳定的(R)和(S)-2,2′-二乙炔基-1,1′-联萘模板出发,通过保护基的控制导入、偶联反应、保护基脱去以及分子间偶合成环4个步骤成功地合成了一种具有螺旋结构特征的新的光学活性分子方(Molecular square)(R,R,R,R)-1和(S,S,S,S)-1.用MS,IR,UV-Vis,1H和13CNMR以及元素分析等方法对目标化合物进行了结构表征.测定并分析比较了2个目标化合物的比旋光度[α]D和圆二色性(CD)等光学性质.在CH2Cl2溶液中,异构体(R,R,R,R)-1和(S,S,S,S)-1的[α]D25值分别为+887·3°和-889·7°,并且其CD谱表现出对称的镜像特征. Starting from the highly stable (R) and (S) -2,2’-diethynyl-1,1’-binaphthalene templates of chiral configuration, they were introduced via the control of the protecting group, the coupling reaction, A new optically active molecular square (R, R, R, R) -1 and (S, S, S, S) -1. The structures of the target compounds were characterized by means of MS, IR, UV-Vis, 1H and 13CNMR and elemental analysis. The specific rotation [α] D and two of the two target compounds were measured and compared. (CD), etc. The [α] D 25 values ​​of the isomers (R, R, R, R) -1 and (S, S, S, S) -1 in the CH 2 Cl 2 solution are +887 · 3 ° and -889 · 7 °, and their CD spectra exhibit symmetrical mirror features.
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