【摘 要】
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发展了简便、高效地烯丙基苯异构化制备β-甲基苯乙烯的合成方法.通过对不同的酸、溶剂和催化剂的考察,确定了最优反应条件:三氟乙酸钯和对甲苯磺酸为催化剂、二氯甲烷为溶剂
【机 构】
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大连理工大学精细化工国家重点实验室,
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发展了简便、高效地烯丙基苯异构化制备β-甲基苯乙烯的合成方法.通过对不同的酸、溶剂和催化剂的考察,确定了最优反应条件:三氟乙酸钯和对甲苯磺酸为催化剂、二氯甲烷为溶剂、空气条件下室温反应12 h.在最优条件下对底物适用范围进行考察,含有给电子基和吸电子基的烯丙基苯均可以有效地得到β-甲基苯乙烯产物,反应收率在65%~90%之间.根据氘代实验的结果对反应机理进行了推测.
The synthesis of β-methylstyrene by isomerization of allylbenzene was developed.According to the investigation of different acids, solvents and catalysts, the optimal reaction conditions were determined: palladium trifluoroacetate and p-toluene Sulfonic acid as catalyst, methylene chloride as solvent, and reaction for 12 h at room temperature under air condition.The suitable range of substrate was investigated under the optimum conditions.The allylic benzene containing electron-donating and electron- The yield of β-methylstyrene was between 65% and 90% .The reaction mechanism was speculated according to the results of deuteration experiment.
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