联萘酚衍生物固定相的制备及其手性分离研究

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1,1’-联萘基-2,2’-二酚(BINOL)具有稳定的C2轴手性,是一种理想的手性源并能根据需要对其萘环进行修饰.以R型BINOL为原料,合成(R)-3,3'-二(对羧基苯基)-2,2’-二甲氧基-1,1’-二萘,将其涂敷于C18硅胶表面制成手性固定相,并用以制备高效液相色谱柱.以pH 2的高氯酸溶液为流动相,流速为0.4mL/min,柱温为25℃条件下,研究了该固定相对不同类型的手性化合物的拆分能力.结果表明,在此色谱条件下,有美托洛尔、DNB-亮氨酸、赖氨酸、苏氨酸和谷氨酸等11种外消旋化合物得到了不同程度的拆分,说明该固定相能对手性化合物进行一定的拆分.“,”By virtue of stable C2 axial chirality,1,1'-bi (2-naphthol) (BINOL) is an ideal chiral source whose binaphthyl ring can be modified to meet different requirements.In this paper,(R)-3,3'-di(p-carboxyphenyl)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl was synthesized from (R)-BINOL,and coated on the surface of C18 silica gel as the chiral stationary phase (CSP).The column for high performance liquid chromatography (HPLC) was fabricated using (R)-3,3'-di(p-carboxyphenyl)-2,2'-dimethoxy1,1'-binaphthyl as stationary phase.In order to study the chiral separation ability of this CSP,different types of chiral compounds were separated on the CSP column by adopting perchloric acid solution (pH =2) as mobile phase,with flow rate of 0.4 mL/min at 25℃.The results revealed that this chiral column displayed distinct resolving ability to 11 racemates including metoprolol,DNBleucine,lysine,threonine,glutamic acid,etc,in the chromatographic conditions,which means this CSP has good selectivity for chiral compounds.
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