昆虫性信息素 顺-9-十四碳烯-1-醇乙酸酯的合成

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顺-9-十四碳烯-1-醇乙酸酯(1)是鳞翅目许多昆虫的性信息素或其组分之一。已报道的化合物1的合成方法是采取C_(10)+C_4或C_9+C_5偶联原则。本文报道另一条合成路线(图1),采取C_8+C_6原则,以1,8-辛二醇(2)为原料,经过ω-氯代辛醇(3)得2-(8′-氯辛烷-1-氧基)四氢吡喃(4)~[2d],卤代物4与己炔-1(5)的锂盐缩合得炔化物6,然 Cis-9-tetradecen-1-ol acetate (1) is one of sex pheromone or one of its components of many insects of Lepidoptera. The reported synthesis of compound 1 is based on the principle of C_ (10) + C_4 or C_9 + C_5 coupling. In this paper, another synthetic route is reported (Figure 1). The C_8 + C_6 principle was used to obtain 2- (8’-chloro-octanol 1-oxy) tetrahydropyran (4) ~ [2d], the halogen compound 4 is condensed with the lithium salt of hexyn-1 (5)
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