【摘 要】
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目的 :丹参二萜醌的结构 -细胞毒活性的关联与探讨。方法 :应用 CHARM( Chemistry at HarvardMacro Molecular Mechanics)力场 ,用 powell方法优化本文涉及的丹参二萜醌及其
【机 构】
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中国药科大学天然药物化学教研室,中国药科大学天然药物化学教研室,上海医药工业研究院,中国药科大学天然药物化学教研室,中国药科大学天然药物化学教研室 南京210009,南京210009,上海200433
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目的 :丹参二萜醌的结构 -细胞毒活性的关联与探讨。方法 :应用 CHARM( Chemistry at HarvardMacro Molecular Mechanics)力场 ,用 powell方法优化本文涉及的丹参二萜醌及其类似物分子的几何构型 ,经优化后的分子构象采用 quanta软件包作 CNDO计算 ,以获取量子化学参数 ,并对这些参数进行分析。结果 :A环是芳环的丹参酮也包栝三环二萜凡具有平面环系统结构的均有可能对小鼠淋巴白血病细胞显示明显的细胞毒活性。在二氢呋喃环的氧原子 -3(如二氢丹参酮 - 、隐丹参酮 )较之含呋喃环氧原子 -3的丹参酮其局部电荷更负 ,因而也就使化合物具有更大的极性从而增强了细胞毒性。具有对称结构的含 1 ,4对萘醌生色团的丹参新醌 A或B较 1 ,2邻萘醌的如 Ro-0 90 6 80和二氢丹参酮 - 的细胞毒活性均显著降低。所有丹参酮及其类似物的疏水基团均远远多于亲水基团 ,因此它们均不溶于水 ,但可在水中以某种方式形成胶体颗粒 ,其中的一些参数如偶极距、范特华力、亲水指数 ,均可影响到它们的疏水相互作用。丹参酮 - 本身细胞毒活性很低 ,但通过 Mannich反应 ,在呋喃环上引进含氮杂环后其对 P-388的细胞毒活性有很大提高
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