克拉霉素合成中保护基的脱除反应研究

• 作 者: 郑少军 白景瑞 姚国伟 庞思平 梁建华
• 机 构: 北京理工大学,北京理工大学
• 出 处: 精细化工
• 发表日期: 2004年3期
• 关键词: 克拉霉素 肟 肟醚 脱保护 clarithromycinoximeoxime-etherdeprotection
• 基金项目: 国家经贸委技术创新项目

深入研究了克拉霉素合成中各保护基的脱除反应,发现2′-和4″-羟基上的三甲基硅保护基(TMS)和9-肟羟基上的醚化保护基(1-乙氧基环己基)的脱除是分步进行的,温度和pH是影响各个保护基脱除的主要因素.pH=4.6时,常温下反应1 h可以脱去两个TMS保护基,而在升温回流的条件下反应0.5 h才可以脱去醚化保护基.实验中还发现2′-和4″-羟基上的TMS保护基在同一反应条件下对不同的酸的敏感性是不同的.作者分离纯化了脱去各个保护基的反应中间体并进行了结构表征.