铜催化炔基溴与丙炔醇的偶联-异构化反应合成戊炔烯酮

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乙炔溴和丙炔醇在哌啶溶剂中,用醋酸铜作催化剂,能够发生偶联-异构化反应获得具有立体选择性的唯一产物(E)-1,5-二取代-戊-2-烯-4-炔-1-酮.机理研究表明,哌啶在反应体系中起到了溶剂和碱的双重作用.该反应具有简单、高效、反应范围宽泛等特点,能够以40%~83%的产率获得目标产物反式1,5-二取代的戊炔烯酮. Acetylene bromide and propargyl alcohol can be coupled and isomerised in a piperidine solvent using copper acetate as a catalyst to obtain the (E) -1,5-disubstituted-pent-2- 4-yn-1-one. Mechanism studies show that the piperidine plays a dual role as a solvent and a base in the reaction system. The reaction is simple, efficient and broad in reaction range. The reaction can be carried out with 40% to 83% Yield The target product trans 1,5-disubstituted pentynone.
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