Claisen重排反应合成5-烯丙基-4-羟基异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯

• 作 者: 仝红娟 李元慈 高艳蓉 卫丹 刘斌
• 机 构: 陕西国际商贸学院 医药学院,陕西 西安 712046;陕西省中药绿色制造技术协同创新中心,陕西 西安 712046;陕西国际商贸学院 医药学院,陕西 西安 712046
• 出 处: 化学研究与应用
• 发表日期: 2022年3期
• 关键词: Claisen重排反应 异吲哚啉 合成 晶体结构

以2,3-二甲基苯酚(2)和烯丙基溴为原料,经过醚化、溴代、关环及Claisen重排等四步反应,合成得到5-烯丙基-4-羟基异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯(1),4步反应总收率为17.8％.中间体及产物结构经1 H NMR和ESI-MS表征,产物结构进一步经过FT-IR、13 C NMR及X-射线单晶衍射进行确认.同时,重点考察了溴代反应及Claisen重排反应的主要影响因素.确定最佳溴代反应条件为:n(NBS):n(1-(烯丙氧基)-2,3-二甲基苯3)=2.2:1,反应温度77℃,反应时间为2.5 h;确定Claisen重排反应条件为:n(BBr3):n(4-(烯丙氧基)异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯5)=2.5:1,反应温度25℃,反应时间2 h.