复杂天然产物Maoecrystal V的首次全合成

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  摘 要:天然产物Maoecrystal V是云南昆明植物所的孙汉董院士研究小组从香茶菜属植物疏花毛萼香茶菜中分离得到的二萜化合物,它具有独特的五环骨架,含有6个手性中心,其中包括4个连续手性中心,3个全碳季碳中心。天然产物Maoecrystal V具有重要的生理活性,体外实验表明它对HeLa细胞系有显著的选择性抑制作用。由于其复杂的结构和重要的生物活性,在全世界范围内有多个著名有机合成研究小组开展了对Maoecrystal V的全合成研究。该研究于2010年完成了对该天然产物的首次全合成。 该论文对Maoecrystal V全合成的研究工作主要包括以下两个方面:(1)以Wessely氧化去芳构化和分子内Diels-Alder反应为关键反应构建了Maoecrystal V的四环结构模型;(2)在模型研究的基础上,尝试了多种合成策略,最终完成了天然产物Maoecrystal V的首次全合成研究。
  关键词:疏花毛萼香茶菜 Maoecrystal V 天然产物 全合成
  Abstract:Maoecrystal V is a novel diterpenoid which was isolated from the leaves of a Chinese medicinal herb called Isodon eriocalyx by Sun and co-workers. It has noval pentacyclic ring system and six chiral centers, including 4 continuous chiral centers,3 allcarbon quaternary centers. It shows potent selective inhibitory activity against HeLa cells. Because of the complexity of the structure and importance of its bio-acitivity, many synthetic groups carry out the total synthesis toward maoecrystal V. The first total synthesis was completed by our group in 2010. Our synthetic study towards this natural product mainly focuses on two aspects:(1)Using Wessly oxidative dearomatization and intramolecular Diels-Alder to construct the tetracyclic model system of Maoecrystal V;(2)Based on the model study, we accomplished the first total synthesis of natural product Maoecrystal V.
  Key Words:Isodon eriocalyx; Maoecrystal V; Nature product; Total synthesis
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