(±)-Glovanon和(±)-5-O-Methylglovanon的首次全合成及其抑菌活性研究

来源 :有机化学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:shentong0312
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以廉价的异香草醛和2,4,6-三羟基苯乙酮为起始原料,经过C-异戊烯基化、选择性甲基化、甲氧甲基化、羟醛缩合、去保护基、催化环化以及脱除甲基等步骤,分别以13.3%和23%的总收率首次完成了天然异戊烯基黄烷酮Glovanon(1)和5-O-methylglovanon(2)的全合成.合成的关键步骤是2,4,6-三羟基苯乙酮的单C-异戊烯基化.所有新化合物的结构都经过1H NMR,IR,MS确认.抑菌活性研究表明,两种新合成的化合物对藤黄微球菌(M.luteus)和大肠杆菌(E.coli)均有良好的抑制作用. Starting from cheap isovanillin and 2,4,6-trihydroxyacetophenone, C-isoprenylation, selective methylation, methoxymethylation, aldol condensation and deprotection (1) and 5-O-methylglovanon (2) were completed for the first time in a total yield of 13.3% and 23% The key step in the synthesis was mono-prenyl-allylation of 2,4,6-trihydroxyacetophenone.The structures of all the new compounds were confirmed by 1H NMR, IR and MS.The antibacterial activity showed that the two The newly synthesized compounds have a good inhibitory effect on M.luteus and E.coli.
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