苄氧基苄基噁唑酮类手性诱导试剂的合成研究

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以N-Boc-L-酪氨酸乙酯为原料,经过酚羟基保护、酯基还原、氨基脱保护得到氨基醇,利用N,N-二甲基甲酰胺乙缩醛制备噁唑啉环,在氨基锂作用下,与硒(硫)作用分别得到(4S)-4-(4′-苄氧基)苄基-噁唑-2-硒酮和(4S)-4-(4′-苄氧基)苄基-噁唑-2-硫酮手性助剂,总产率分别为39.2%和37.9%。运用IR1、HNMR、13CNMR和元素分析等方法进行了表征,所得结果与化合物结构相符合。 N-Boc-L-tyrosine ethyl ester was used as raw material to obtain the amino alcohol by phenolic hydroxyl protection, ester reduction and amino deprotection, and the oxazoline ring was prepared by using N, N-dimethylformamide acetal. In the presence of lithium amide, (4S) -4- (4’-benzyloxy) benzyl-oxazole-2-selenone and (4S) -4- Oxy) benzyl-oxazole-2-thione chiral auxiliary with overall yields of 39.2% and 37.9%, respectively. The structures of the compounds were characterized by IR1, HNMR, 13CNMR and elemental analysis.
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