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逆合成分析法就是我们常说的逆推法，教材上用了较大的篇幅加以介绍，逆向合成法特别适合难度较大的题目。逆向分析思想是逆合成分析法的前提，其解题思路如下:
[观察目标分子结构][由目标分子逆推分子并设计合成路线][对不同的合成路径进行优选][以绿色合成思想为指导][目标分子碳架的构建,以及官能团引入和转换][目标分子的碳架特征,以及官能团的种类和位置]
例1 一卤代烃R—X与金属钠作用，可增长碳链制高级烷烃（分子中含碳原子数较多的烷烃），反应如下：R—X+ R′—X+2Na[→]R—R′+2NaX（反应式中的R和R′可以相同，也可以不同）。试以苯、乙炔、Br2、HBr、H2、Na为主要原料制备 —CH2—CH2— ，写出各步反应的化学方程式。
解析 在有機合成逆向推理中，切割是一种常用的分析手段，其做法是将产品分子中某个键切断，即把产物分割成若干个片断，然后利用已知反应物，合成我们所需要的片断，最后再将片断组合成最终的产物。
要正确地合成 —CH2—CH2— ，需要解决好下列四个方面的问题：
（1）有哪些信息？本题只告诉一个信息，那就是两个卤代烃分子，能在金属钠的作用下，发生C—X键的断裂，并形成C—C键，从而实现了两个烃基相互连结而形成较大的烃分子。所以要合成 —CH2—CH2— ，需要找到两种相应的卤代烃。
（2）从哪里切割？键是从环己基与—CH2—CH2—之间断裂，还是从两个—CH2—之间断裂？题中所给反应物只有苯和乙炔，是很难得到甲基环己烷的，所以键应该从环己基与—CH2—CH2—之间断裂。也就是要获得两种卤代烃，即切割成 —Br，和BrCH2CH2Br两个片段。
（3）如何合成片段？由苯制 —Br，是苯先与溴发生取代反应生成溴苯，然后再将溴苯与氢气加成；还是苯先与氢气发生加成反应生成环己烷，再将环己烷与溴发生取代反应？若将苯反应先与氢气发生加成反应制得环己烷，再让环己烷与溴发生取代反应，则很难让反应停留在只生成一溴代环己烷这一步，而是继续发生取代反应，生成多溴代环己烷。若将苯与溴在还原铁粉的催化作用下发生反应，则可以获得比较纯净的一溴代苯。一溴代苯再与氢气发生加成反应，则可以获得高纯度的一溴代环己烷。由CH≡CH制CH2Br—CH2Br，是乙炔先与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烯，然后再让1，2-二溴乙烯与氢气加成反应；还是乙炔先与氢气发生加成反应制乙烯，再让乙烯与溴加成制1，2-二溴乙烷。若让乙炔先与溴的四氯化碳溶液作用，则反应很难控制在第一步发生，也就是在得到的1，2-二溴乙烯中还混有1，1，2，2-四溴乙烷。若让乙炔先与氢气在林德拉催化剂（Pd / CaCO3）的作用下反应，可以得到高纯度的乙烯，然后再将乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，可以获得高纯度的1，2-二溴乙烷。
（4）哪种方式最优？综合以上分析，我们便可得出合成反应的化学方程式为：
① +Br2[Fe] —Br+HBr
② —Br+3H2[Ni] —Br
③CH≡CH＋H2[Pd/CaCO3]CH2＝CH2
④CH2＝CH2＋Br2[→]CH2Br—CH2Br
⑤2 —Br+CH2Br—CH2Br+4Na→
—CH2—CH2— +4NaBr
点拨 合成设计思路： 目标化合物→中间体→中间体→基础原料。中间体就是我们这里所说的片段，也可可概括为：产品→中间产物→原料。
例2 二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可能。
（1）写出下列反应的类型：
反应①是 ，反应③是 ；
（2）写出下列物质的结构简式：
A： ，C： ，D： ，E： 。
解析 本题可分两段进行逆推。首先由第②步，B通过加成反应生成CH2ClCHClCH2Cl，推出B为CH2ClCH=CH2，进一步可推出A为CH3CH=CH2。CH2ClCHClCH2Cl通过反应③得到C，此时有些难以判断：消去哪个氯原子？消去几个？此时可从另一段开始逆推。由最终产物可推知E为ClCH2CCl=CHCl；E只有一种结构，故D是一种对称结构， 为CH2ClCCl2CH2Cl。再联系反应③，可推知C为CH2=CClCH2Cl。
答案 （1）取代反应 消去反应
（2）CH3CH=CH2 CH2=CClCH2Cl
CH2ClCCl2CH2Cl ClCH2CCl=CHCl
点拨 应用逆推法要注意：（1）确定要合成的有機物属何类别，根据题目的信息和要求找出题目的突破口；（2）以题中要求最终产物为起点，根据突破口及已学的知识逆推其它各物质的可能性，形成两条或更多的线索；（3）根据信息、条件、经验判断哪条线索不正确，判断各物质分别是什么，若出现多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料易得且节省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
1. 下列有機物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物[—CH2—CH—] [n] [COOCH2CH=CH2]的是
（1）有機物A的结构简式为 ；
（2）反应⑤的化学方程式（有機物写结构简式，要注明反应条件）： ；
（3）反应②的反应类型是 （填编号，下同），反应④的反应类型属 ；
A. 取代反应 B. 加成反应
C. 氧化反应 D. 酯化反应
（4）在合成路线中，设计第③和⑥这两步反应的目的是 。
1. C
2. （1）Cl— —CH3
（2） [OCH3][C—O—C2H5] [O] [+H2O][+C2H5OH][OCH3][COOH]
（3）A C
（4）第③步将—OH转化为—O—CH3；第⑥步将—OCH3转化为—OH（或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”均对）
[观察目标分子结构][由目标分子逆推分子并设计合成路线][对不同的合成路径进行优选][以绿色合成思想为指导][目标分子碳架的构建,以及官能团引入和转换][目标分子的碳架特征,以及官能团的种类和位置]
例1 一卤代烃R—X与金属钠作用，可增长碳链制高级烷烃（分子中含碳原子数较多的烷烃），反应如下：R—X+ R′—X+2Na[→]R—R′+2NaX（反应式中的R和R′可以相同，也可以不同）。试以苯、乙炔、Br2、HBr、H2、Na为主要原料制备 —CH2—CH2— ，写出各步反应的化学方程式。
解析 在有機合成逆向推理中，切割是一种常用的分析手段，其做法是将产品分子中某个键切断，即把产物分割成若干个片断，然后利用已知反应物，合成我们所需要的片断，最后再将片断组合成最终的产物。
要正确地合成 —CH2—CH2— ，需要解决好下列四个方面的问题：
（1）有哪些信息？本题只告诉一个信息，那就是两个卤代烃分子，能在金属钠的作用下，发生C—X键的断裂，并形成C—C键，从而实现了两个烃基相互连结而形成较大的烃分子。所以要合成 —CH2—CH2— ，需要找到两种相应的卤代烃。
（2）从哪里切割？键是从环己基与—CH2—CH2—之间断裂，还是从两个—CH2—之间断裂？题中所给反应物只有苯和乙炔，是很难得到甲基环己烷的，所以键应该从环己基与—CH2—CH2—之间断裂。也就是要获得两种卤代烃，即切割成 —Br，和BrCH2CH2Br两个片段。
（3）如何合成片段？由苯制 —Br，是苯先与溴发生取代反应生成溴苯，然后再将溴苯与氢气加成；还是苯先与氢气发生加成反应生成环己烷，再将环己烷与溴发生取代反应？若将苯反应先与氢气发生加成反应制得环己烷，再让环己烷与溴发生取代反应，则很难让反应停留在只生成一溴代环己烷这一步，而是继续发生取代反应，生成多溴代环己烷。若将苯与溴在还原铁粉的催化作用下发生反应，则可以获得比较纯净的一溴代苯。一溴代苯再与氢气发生加成反应，则可以获得高纯度的一溴代环己烷。由CH≡CH制CH2Br—CH2Br，是乙炔先与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烯，然后再让1，2-二溴乙烯与氢气加成反应；还是乙炔先与氢气发生加成反应制乙烯，再让乙烯与溴加成制1，2-二溴乙烷。若让乙炔先与溴的四氯化碳溶液作用，则反应很难控制在第一步发生，也就是在得到的1，2-二溴乙烯中还混有1，1，2，2-四溴乙烷。若让乙炔先与氢气在林德拉催化剂（Pd / CaCO3）的作用下反应，可以得到高纯度的乙烯，然后再将乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，可以获得高纯度的1，2-二溴乙烷。
（4）哪种方式最优？综合以上分析，我们便可得出合成反应的化学方程式为：
① +Br2[Fe] —Br+HBr
② —Br+3H2[Ni] —Br
③CH≡CH＋H2[Pd/CaCO3]CH2＝CH2
④CH2＝CH2＋Br2[→]CH2Br—CH2Br
⑤2 —Br+CH2Br—CH2Br+4Na→
—CH2—CH2— +4NaBr
点拨 合成设计思路： 目标化合物→中间体→中间体→基础原料。中间体就是我们这里所说的片段，也可可概括为：产品→中间产物→原料。
例2 二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可能。
（1）写出下列反应的类型：
反应①是 ，反应③是 ；
（2）写出下列物质的结构简式：
A： ，C： ，D： ，E： 。
解析 本题可分两段进行逆推。首先由第②步，B通过加成反应生成CH2ClCHClCH2Cl，推出B为CH2ClCH=CH2，进一步可推出A为CH3CH=CH2。CH2ClCHClCH2Cl通过反应③得到C，此时有些难以判断：消去哪个氯原子？消去几个？此时可从另一段开始逆推。由最终产物可推知E为ClCH2CCl=CHCl；E只有一种结构，故D是一种对称结构， 为CH2ClCCl2CH2Cl。再联系反应③，可推知C为CH2=CClCH2Cl。
答案 （1）取代反应 消去反应
（2）CH3CH=CH2 CH2=CClCH2Cl
CH2ClCCl2CH2Cl ClCH2CCl=CHCl
点拨 应用逆推法要注意：（1）确定要合成的有機物属何类别，根据题目的信息和要求找出题目的突破口；（2）以题中要求最终产物为起点，根据突破口及已学的知识逆推其它各物质的可能性，形成两条或更多的线索；（3）根据信息、条件、经验判断哪条线索不正确，判断各物质分别是什么，若出现多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料易得且节省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
1. 下列有機物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物[—CH2—CH—] [n] [COOCH2CH=CH2]的是
（1）有機物A的结构简式为 ；
（2）反应⑤的化学方程式（有機物写结构简式，要注明反应条件）： ；
（3）反应②的反应类型是 （填编号，下同），反应④的反应类型属 ；
A. 取代反应 B. 加成反应
C. 氧化反应 D. 酯化反应
（4）在合成路线中，设计第③和⑥这两步反应的目的是 。
1. C
2. （1）Cl— —CH3
（2） [OCH3][C—O—C2H5] [O] [+H2O][+C2H5OH][OCH3][COOH]
（3）A C
（4）第③步将—OH转化为—O—CH3；第⑥步将—OCH3转化为—OH（或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”均对）