一种改进的双费歇尔关环法合成吲哚[3,2-b]咔唑

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含咔唑的共轭聚合物在聚合物发光二极管、聚合物太阳能电池、聚合物场效应晶体管等方面具有广泛的应用,已经成为光电功能材料研究领域的热点之一.具有平面结构的、含咔唑的共轭单体是构筑高载流子迁移率的聚合物的理想构筑基元.本文报道了一种改进的双费歇尔关环合成吲哚[3,2-b]咔唑的方法,提出了反应可能的机理,该方法将吲哚[3,2-b]咔唑的产率由文献报道的最高值26%提高到了51%.通过将吲哚[3,2-b]咔唑的5和11位进行烷基化,提高了其溶解性,使得该模块在普通溶剂中具有良好的溶解性.此外,采用一种简单有效的合成路线进一步制备了该模块2,8位的有机硼试剂,有望使其在合成共轭高分子半导体材料方面得到广泛的应用. Carbazole-containing conjugated polymers have been widely used in many fields such as polymer light-emitting diodes, polymer solar cells, polymer field-effect transistors and the like, and have become one of the hot topics in the field of photovoltaic functional materials. The conjugated azole monomer is the ideal building block for building high carrier mobility polymers.An improved method for the synthesis of indole [3,2-b] carbazole by ring closure , A possible reaction mechanism was proposed, which increased the yield of indole [3,2-b] carbazole from the highest value of 26% reported in the literature to 51% .At the same time, the indole [3,2-b] The alkylation of the 5 and 11 positions of the azole improves its solubility and makes the module very soluble in common solvents.In addition, a simple and effective synthetic route is used to further prepare the module at position 2 and 8 Organic boron reagent, is expected to make it widely used in the synthesis of conjugated polymer semiconductor materials.
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