【摘 要】
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Copper-catalyzed intramolecular N—H/C—H annulation with alkynes has been developed.A variety of densely functionalized heterocycles,such as pyrrolo[1,2-a]indo
【机 构】
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Department of Chemistry,Zhejiang University,Hangzhou,Zhejiang 310027,China
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Copper-catalyzed intramolecular N—H/C—H annulation with alkynes has been developed.A variety of densely functionalized heterocycles,such as pyrrolo[1,2-a]indoles,indolo[1,2-c]quinazolin-2-ones,oxazolo[3,4-a]indoles,and imidazo[1,5-a]indoles,were synthesized in an atom-and step-economical manner,owing to the high modularized feature of aniline moiety,the linker moiety,as well as the alkyne moiety.By simply changing the oxidant from di-tert-butyl peroxide(DTBP)to 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl(TEMPO),the reaction could readily be transformed to the aminooxygenation pathway,which grabs one oxygen atom from the TEMPO to generate 5-aroyl-pyrrol-2-ones.Mechanistic experi-ments indicate that vinyl radical is involved in this reaction and an amidyl-radical-initiated radical cascade might be responsible for this transformation.
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