谈谈有机物中官能团的衍变与保护

• 作 者: 白小翔
• 出 处: 科教新报·教育科研
• 发表日期: 2009年5期

　　摘要有机物的推断、合成题中，会涉及到官能团的衍变，有时还涉及到官能团保护。
　　关键字官能团衍变 官能团保护
　　
　　在有机物的推断、合成题中，会涉及到官能团的衍变，有时还涉及到官能团保护。那么，官能团的衍变与保护有什么不同呢？
　　在一定条件下，一种官能团变成另一种官能团的过程叫“官能团的衍变”。
　　在一定条件下，如果有两种官能团能衍变，但又只能使其中的一种官能团衍变，就要先把不能衍变的官能团保护起来，待某种官能团衍变之后，再恢复受保护的官能团，这个过程叫“官能团的保护”。
　　简而言之，“官能团的衍变”是“只消不生”；“官能团的保护”是“先消后生”。
　　
　　一、官能团衍变的常见形式
　　
　　1．官能团种类的衍变
　　在以上衍变过程中，有两座重要的“桥梁”：一座是联系烯烃与醇的“桥梁”——卤代烃；一座是联系醇与二糖或多糖的“桥梁”——葡萄糖。在脑海里建起这两座“桥梁”，在解有机推断、合成题时很有用。
　　2．官能团数目的衍变。
　　例如1个变2个：
　　
　　又如1个变4个：
　　3．官能团位置的衍变。
　　例如：
　　4．官能团质量的衍变。
　　例如：
　　
　　二、 需要保护的官能团通常有以下几种
　　
　　1．碳碳双键
　　碳碳双键易氧化。为了氧化甲基而不氧化碳碳双键，先保护碳碳双键（①），再氧化甲基（②），后恢复碳碳双键（③）。
　　2．醛基
　　醛基易氧化。为了氧化碳碳双键而不氧化醛基，先保护醛基（①），把醛基转变成对氧化剂稳定的缩醛，再氧化碳碳双键（②），后恢复醛基（③）。
　　3．酚羟基
　　酚羟基易氧化。为了氧化甲基而不氧化酚羟基，先保护酚羟基（①），再氧化甲基（②），后恢复酚羟基（④）。
　　4． 氨基
　　氨基易氧化。由苯胺制取对硝基苯胺，不能直接硝化。如果直接硝化，浓硫酸和浓硝酸会氧化氨基。只能先保护氨基（①），再硝化（②），后恢复氨基（③）。
　　
　　三、练习
　　
　　1．根据下面的变化过程填空
　　(1)受保护的官能团有___________________。
　　（2）保护官能团的反应为（填序号，下同）_______；恢复官能团的反应为________。
　　（3）指出反应类型①___________②___________③_______④_________⑤_________。
　　2．已知
　　 ⑴烯烃在一定条件下氧化，可生成二元醇：
　　（2）
　　缩醛较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中温热，会水解为原来的醛。有如下合成路线：
　　（2）写出反应③的化学方程式 。
　　（3）在合成路线中，设计①、②两步反应的目的是__________________________。
　　
　　四、参考答案
　　
　　1．（1）羟基、碳碳双键，①、②；④、⑤。（2）①酯化（取代），②加成，③氧化④消去，⑤水解（取代）
　　2．（1）A、