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本课题组希望基于生源合成的策略研究Basiliolide B的仿生全合成。该分子在C-8位的全碳季碳手性中心和七元环上的烯酮缩醛结构(O-acyl ketene acetal)是全合成的两大难点。其中，如何高效地构建七元环上独特的烯酮缩醛结构是全合成的最大挑战，化学家提出了两个生源合成假设:一个假设是由Sterner教授提出，认为可以通过七元环酸酐经烯醇化和甲基化得到;另一个假设是由Massanet和Johansson教授提出，认为可以通过分子内的O-酰基化反应构建。本课题组以这两个生源合成假设为指导研究Basiliolide B的仿生全合成。 本课题组开发了环丙烷化/环丙烷开环的策略成功地高立体选择性的构建了C-8位的全碳季碳手性中心，进而利用分子内的吡喃酮Diels-Alder反应构建了三环核心骨架。通过实验发现，七元环酸酐烯醇化和甲基化策略是一个“Dead-end”的方案。另外，本课题组成功的通过分子内的O-酰基化反应完成了Basiliolide B的全合成，这证明了该策略是可行的。由于O-酰基化反应的前体也是该家族天然产物，这也同时首次证明了该家族分子的生源合成起源。 通过本课题组开发的多样性导向的全合成可以完成该家族的其它天然产物的全合成。 本课题组对5-羟基-2-吡喃酮的不对称DA反应进行了详细的研究，利用手硫脲双功能催化剂首次实现了2H-吡喃-2,5-二酮与反式硝基苯乙烯对映选择性的Diels-Alder反应。