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类维生素A酸(类维A酸)是一种非类固醇小分子激素,目前的研究表明其在维持上皮细胞生长、分化和增殖有重要的调节作用,可用于粉刺、皮癣等多种皮肤病的治疗。同时将其应用于肿瘤的预防和治疗也成为近年来医药领域的热点。类维A酸受体(RAR)和类维A酸X受体(RXR)是配体依赖的转录因子,研究表明类维A酸是通过与之结合并激活受体而表现活性并发挥作用的。因而寻找结构稳定的,具有受体选择性的类维A酸引起化学家的极大兴趣。本论文主要进行具有潜在受体选择性的新型二苯烯类retinoids结构设计和合成方法研究,并开发了一个重要医药中间体沙坦联苯的合成工艺,取得了以下两方面的研究结果:第一:考察了以二环己基胺作配体的无膦钯催化Heck反应条件,建立起一种新型的无膦钯催化Heck反应体系。应用该体系可高收率(72%～84%),高立体选择性(83%～95%)合成二取代和三取代二苯烯类化合物。本文以2,4,5-三甲氧基苯乙烯、α-细辛脑为原料,合成了4个尚未见文献报道的二苯烯型类维A酸前体甲酯(3a,3b,4a,4b),并且在温和的水解体系(LiOH, THF:H2O = 5:1)下顺利得到了它们的水解产物类维A酸(5a,5b,6a,6b)。第二:开发了一个沙坦联苯的高效的两步合成工艺,总产率达67%。这条工艺具有以下几个特点:(1)使用MnCl2为偶联反应的催化剂,避免了昂贵的钯催化剂的使用,大大降低了成本;(2) MnCl2催化的偶联反应可以使带活化基团(CN,CH=NR,oxazoline)的氯代芳烃顺利的发生偶联反应,并可有效的保护-CN;(3)通过对反应中各种副产物成因的分析,有依据的对反应条件进行了了优化;(4)对产品的纯化工艺做了改进,提出了一个分步结晶法的提纯工艺,此方法避免了成本较高的柱色谱纯化,以及能耗较高的减压蒸馏方法。本论文共合成化合物12个,其中未见文献报道的retinoid分子8个。用核磁氢谱(1H NMR)、碳谱(13C NMR)、红外光谱(IR)和质谱(MS)对所合成的化合物进行了结构表征与确认,并对其结构基团进行了归属。