基于蒽醌酰亚胺基因的电致/压致变色材料的设计、合成及性质研究

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本文首先从近红外电致变色、手性光开关以及压致变色等三个方面进行了文献综述,继而开展了以下五个方面的研究工作。  1、将带有手性取代基的近红外电致变色蒽醌酰亚胺基团与苯甲酸苯酯基团通过硅氢加成的方法连接到聚硅氧烷的链上。通过合理调节蒽醌酰亚胺基团与苯甲酸苯酯基团的投料比例,可以得到手性胆甾相液晶聚合物。溶液中电化学、光谱电化学等实验结果表明,所得聚合物具有近红外电致变色性。构筑了ITO/聚合物/凝胶电解质/普鲁士蓝/ITO的全固态器件,并详细研究了其电致变色性质,并对其手性光开关性能进行了初步探讨。  2、通过硅氢加成的方法将葸醌酰亚胺基团引入到分子量不同的低聚硅氧烷两端,得到了一系列葸醌酰亚胺的二聚体。虽然葸醌酰亚胺基团不具有液晶性,但是该系列二聚体均能形成近晶A相。循环伏安、光谱电化学表征结果表明,硅氧烷间隔基的引入并不影响蒽醌酰亚胺基团的电化学性质。同时,我们发现该系列二聚体具有压致变色性。施压后,样品的颜色由黄色变为红色。当用溶剂处理后,其颜色又可回复到原来的黄色。  3、基于上述实验结果,提出了6-取代葸醌酰亚胺衍生物中压致变色的机理是:外力导致的分子中电子给/受体问二面角减小、共轭程度增加从而分子内电荷转移相互作用增强。同时,通过分子模拟的方法,设计了含有不同给电子(甲氧基苯基、二甲胺基苯基、噻吩基)、吸电子(硝基苯基)取代基的蒽醌酰亚胺分子。模拟结果显示,含有给电子取代基而能形成有效分子内电荷转移相互作用的分子具有压致变色性。进而合成了上述四个分子,并对其光谱性质,压致变色性进行了详细表征。实验结果说明,含有给电子取代基分子均有对应于分子内电荷转移的吸收并且具有明显的压致变色性。而硝基苯基取代分子不具有该吸收,也未表现出压色性。单晶衍射结果及聚合物掺杂实验排除了分子间相互作用的贡献。  4、为了进一步研究电致变色、压致变色等性质与分子结构间的关系,合成了一系列基于三芳胺中心核的星型分子。随着三芳胺基团上吸电子性葸醌酰亚胺基团臂数的增加,分子的HOMO能级不断降低,而LUMO能级所受影响较小,分子带隙不断升高,表现为最大吸收峰的蓝移。在循环伏安曲线线上,有三对可逆氧化还原峰,分别对应于三芳胺基团的氧化峰,蒽醌酰亚胺基团的两对还原峰。  由于该分子同时具备阴极、阳极电致变色性,可以构筑单层电致变色器件。全固态单层器件测试结果表明,其可以较好的实现阴极/阳极电致变色性。压色性结果表明,单臂分子表现出近10 nm的红移,双臂分子有不明显的光谱红移,而三臂分子并不具备压色性。XRD测试结果表明,该系列分子由于具有螺旋桨结构不能形成很好的晶体结构,排除了分子间排列引起的压色性,进一步证实了前述压色性机理。同时,也对该系列分子的光伏性质进行了初步表征。  5、在研究葸醌酰亚胺自由基阴离子近红外吸收与分子结构间的关系时,发现强吸电子取代基不但可以有效降低分子自由基阴离子的HOMO、LUMO能级及其能级差,还可以使LUMO、LUMO+1能级裂分更完全。在该解释基础上,模拟结果显示如果增强取代基的吸电子性(如:二氰基乙烯基)则可以使其近红外吸收进一步红移。考虑到二氰基乙烯基分子可能的有趣性质,我们进而设计、合成了二氰基乙烯基取代蒽醌酰亚胺分子。实验结果表明,该分子在被还原为自由基阴离子时,其近红外处吸收可以进一步红移到1400nm附近。
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