离子液体在生物质催化转化为高附加值化学品中的应用

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伴随着社会生产力的飞速发展,传统的石油资源因其不可再生性与污染问题等缺点已经成为了制约生产技术革新与生产结构优化的一大障碍。随着近年来全球各国越来越重视能源危机与环境的问题,可再生清洁资源受到大力开发与利用。生物质是自然界中唯一可再生的碳资源,有着储量丰富,来源广泛,含硫量低、二氧化碳零排放等优点。因此,使用生物质或生物基化学品取代化石资源作为化工生产的原料,可有效解决目前工业生产中的能源危机和环境问题。木质纤维素是地球上最丰富、最廉价的生物质资源,其主要组分分别是纤维素、半纤维素与木质素。以木质纤维素或以木质纤维素制备的生物基平台化合物为原料,在温和条件下高选择性催化液化制备化学品是生物质高值化利用的重要途径之一。本论文针对现有的木质纤维素组分催化液化研究方向中存在的反应条件苛刻、产物选择性低和催化剂回收过程复杂等问题,系统地构建了一系列生物质组分资源在温和条件下选择性催化转化为高附加值化学品的反应体系,研究了这些体系的反应性能与规律,根据实验数据提出了初步的反应机理,具体研究内容如下:(1)作为木质纤维素中的第二大组分,木质素是唯一含有芳烃的生物质资源,是一种可以被利用于生产高附加值芳烃化学品的可再生资源。基于此,本文构建了以复合离子液体[bSmim][HSO4]/[bmim][CF3SO3]为催化剂对蔗渣木质素进行高效解聚的反应体系。该反应体系在蔗渣木质素解聚的过程中表现出了卓越的反应活性与抗焦炭能力。在优化条件下,蔗渣木质素的解聚率可达到66.7%,同时可以得到14.5%产率的酚类单体与多种挥发性产物,并且无焦炭生成。通过使用HSQC,1H-NMR,FT-IR,GPC和元素分析等系列现代表征手段对反应前后的木质素的结构变化进行对照分析,分析结果表明木质素的三大结构单元在该过程中均被分解,其中H单元(香豆醇)的分解效果最显著。复合离子液体催化剂表现出优秀的重复使用性能,经5次循环使用后仍表现出较好的催化解聚木质素的活性。(2)结合磺酸基离子液体对木质素高效的解聚性能和杂多酸的多功能特性,设计并合成了一类型多功能杂多酸离子液体,并考察了其选择性催化氧化木质素的性能。在优化条件下,脱碱木质素的转化率可达到91.3%,主要产物马来酸二乙酯的产率为376.16 mg/g,选择性为61.4%,达到了木质素高选择性转化的研究目的。研究发现,木质素的反应过程主要分为解聚、氧化和酯化三大环节:首先,脱碱木质素在溶剂与杂多酸离子液体的酸性的共同作用下热解为芳香族单体产物;然后,芳香族单体产物在杂多酸离子液体的氧化性和氧气的共同作用下氧化开环为马来酸/酐;最后,马来酸/酐与乙醇酯化生成马来酸二乙酯。在此基础上,以多种的木质素模型化合物为底物进行了初步的反应机理探究,发现了苯环上的取代基对模型化合物的氧化效果有着重要影响。同时,所合成的杂多酸型离子液体具有优秀的重复使用性能,并能直接应用于催化氧化原生生物质制备化学品的研究当中,具有巨大工业应用潜力。(3)针对生物质组分的复杂性导致反应产物的选择性低这一问题,本文以生物基平台化合物糠醛为反应底物,以所合成的系列具有含过渡金属的杂多酸离子液体在甲醇体系中对其进行选择性催化氧化的研究。研究发现,在优化条件下(413 K,2 h),糠醛的转化率可达94.5%,二元羧酸酯的总产率为324.71 mmol/mol。同时,根据GC-MS对反应产物的分析结果,提出可该系列多功能化杂多酸离子液体在醇中催化氧化糠醛的反应路径。
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