罗丹明类重金属离子荧光探针的设计与应用

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金属离子在维持生态环境及生命系统平衡中起着至关重要的作用,但浓度过高或过低都会造成系统紊乱。荧光探针具有高灵敏度、选择性以及操作简单等优势,已经成为目前检测金属离子经常使用的方法。基于此,本学位论文合成了三种新型罗丹明类荧光分子探针。用核磁氢谱、质谱、理论计算以及光谱方法分析了探针的结构与性质。其中:(1)荧光探针R1由罗丹明6G乙二胺与2-甲氧基羰基苯基硫代异氰酸酯经加成-消除反应而成。此R1-Fe3+荧光探针在生理条件下表现出高灵敏度与选择性,通过溶液由无色到黄色的颜色变化实现了对Fe3+的裸眼识别。同时测试了此探针在真实水样与神经胶质瘤细胞U251中对Fe3+的检测能力。本文也对R1·1.5H2O·0.5CH3CN、R1与Ag+/Hg2+离子配合物的晶体结构做了分析。(2)探针R2由罗丹明6G酰肼与2-甲氧基羰基苯基硫代异氰酸酯经加成反应合成,是一种高效的Cu2+离子荧光探针,对Cu2+的检测限为4.72×10-2μM,通过溶液颜色由无到粉红色变化实现了对Cu2+的裸眼识别,且这种选择性信号不受环境中其他共存阳离子的影响。以HeLa为研究对象,检测了荧光探针R2-Cu2+的细胞成像应用能力。(3)由罗丹明6G酰肼与5-甲酰基-3,4-二甲基-吡咯-甲酸乙酯缩合而成的荧光探针R3-Cu2+可以通过罗丹明比色“off-on”机理与从R3-Cd2+比率取代Cd2+形成R3-Cu2+配合物两种模式选择性识别Cu2+离子。测试结果说明,R3仍然可以用在生物活体细胞内成像。这种可以通过双模式有效识别同一种离子的分子探针有很大的研究空间与价值。
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