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(R)-2-[4-(6-氯-2-苯并噁唑氧基)苯氧基]丙酸是合成芳氧苯氧丙酸酯类除草剂的重要中间体,市场缺口大,由于国内目前生产工艺不成熟,生产成本极高,仍未实现规模化工业生产,大部分依赖国外进口。本论文在调研国内外大量文献的基础上,先以邻氨基苯酚为起始原料经过羰基化、两步氯化的三步反应合成中间体2,6-二氯苯并噁唑；以(R)-乳酸甲酯为起始原料经过氯化、醚化两步反应合成中间体(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸,最后以2,6-二氯苯并噁唑和(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸合成目标产物(R)-2-[4-(6-氯-2-苯并噁唑氧基)苯氧基]丙酸,各步产物均经熔点测定,IR、1H-NMR、MS进行了结构确认为目标产物。同时本文通过大量单因素实验对六步反应条件进行了优化和探讨,总收率达55%,是一条高转化率、低单耗、三废少、后处理简单且具有工业化应用价值的合成的(R)-2-[4-(6-氯-2-苯并嗯唑氧基)苯氧基]丙酸的工艺路线。实验表明,尿素法,碳酸二甲酯法以及三光气法工艺比较,尿素法工艺简单,后处理容易,原料廉价易得,且产物收率和纯度高,是工业化合成苯并噁唑酮的最佳工艺。6-氯苯并噁唑酮的最佳工艺条件为：苯并噁唑酮与浓盐酸的摩尔比为1：1.5～2.0,反应温度为40～50℃,反应时间为3h,纯度达98.0%,收率达91.1%,较传统氯化工艺提高10%。2,6-二氯苯并噁唑的最佳工艺条件为：6-氯苯并噁唑酮和五氯化磷摩尔比为1：2,邻二氯苯用量为60ml/0.1mol6-氯苯并噁噁酮,反应温度150～160℃,反应时间为2.5h时,2,6-二氯苯并噁唑最大收率72.4%,纯度99.0%。(S)-2-氯丙酸甲酯的最佳工艺条件为：(R)-乳酸甲酯与Vilsmeier试剂摩尔比1：1.15,n((R)-乳酸甲酯)：n(DMF)=1：1.0～1.5,反应温度50-60℃,反应时间为5h,得到(S)-2-氯丙酸甲酯的收率高达89%,较传统工艺提高17%,e.e%为98.2%。(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的最佳工艺条件为：当对苯二酚与(S)-2-氯丙酸甲酯摩尔比为3-4：1,保险粉用量为对苯二酚质量的1%,氢氧化钠与对苯二酚摩尔比为2：1,反应温度65℃,反应时间5h时,(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸最大收率84.8%,纯度97.1%。(R)-2-[4-(6-氯-2-苯并噁唑氧基)苯氧基]丙酸的最佳工艺条件为：(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸和2,6-二氯苯并噁唑的摩尔比为1：1.2,加热到50℃,恒温反应4h,回流反应1h。(R)-2-[4-(6-氯-2-苯并噁唑氧基)苯氧基]丙酸收率达90.1%,纯度98.4%。