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本文设计合成了系列中位芳基取代卟吩,通过元素分析,核磁以及质谱等确证了其结构。测定了其相关光学性能,探讨了结构对卟吩光学性能的影响。同时运用理论计算,对卟吩进行分子模拟得到分子结构与电子能级数据,进一步确认卟吩光学性能与分子结构的内在关系。本论文包括以下几方面的内容：(1)以吡咯和相关醛为原料,根据卟吩的结构特点分别通过Macdonald法和Alder法合成了ABC2、A2B2、AB3、A4四种结构类型的中位不对称取代卟吩。通过核磁、元素分析和质谱等对目标产物进行了表征,确证化合物结构。考察了Macdonald法中温度,底物浓度和反应时间等因素对卟吩收率的影响。(2)测定了目标产物卟吩的紫外吸收光谱,荧光发射光谱。结果表明卟吩环外中位苯基类基团的增加,使得卟吩最大吸收波长发生红移,卟吩环中位每增加一个芳基取代可以引起6nm的红移。荧光量子产率则受卟吩中位取代基类型和对称性结构的影响,对于同为A282型中位取代卟吩：5,15-二(3-羟基苯基)卟吩、5,15-二(3-氯苯基)卟吩和5,15-二(3-溴苯基)卟吩的荧光量子产率分别为0.15、0.12和0.08；卟吩中位取代基为氯苯基或者溴苯基时,都会使Φ(荧光量子产率)降低。对称结构也会影响卟吩荧光量子产率,以所合成的苯基取代卟吩为例：对称性为A4型中位取代卟吩5,10,15,20-四苯基卟吩的荧光量子产率为0.11,而A2B2型5,15-二苯基卟吩的荧光量子产率为0.17,AB3型5,10,15,-三苯基卟吩和5-苯基卟吩则分别为0.19和0.20,不对称结称使含有同类中位取代基卟吩的荧光量子产率增强。(3)测定了卟吩双光子荧光性能。结果表明：以680nm-800nm波段作为激发光源时,在680nm激发光激发下卟吩具有最大的δ(横截吸收面)；5,15,-二(3-溴苯基)卟吩的横截吸收面为9489GM,5,15,-二(3-氯苯基)卟吩和5,15,-二(3-羟基苯基)卟吩的横截吸收面分别为6012GM和2459GM。(4)运用Gausse03软件,以DFT/B3LYP理论(密度泛函理论)进行结构优化,得到卟吩结构数据,并且在结构优化的基础上以进行能量计算,得到的相关能级势差。能级差变化规律与紫外吸收最大峰值红移现象基本吻合,验证了卟吩环外苯基可以一定程度增加卟吩环上电子云的密度,降低了基态跃迁至激发态的能级差,从而使卟吩紫外最大吸收波长红移。