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Asunaprevir,是一种由美国的百时美-施贵宝公司研发的,用于治疗丙型肝炎的新型药物。它可以通过抑制NS3/4A蛋白酶的作用效果,来控制抑制HCV病毒的复制以及其对干扰素的应答,从而达到治疗HCV的目的。本文对Asunaprevir(化学名：(1R,2S)-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-3-甲基-L-缬氨酰-(4R)-4-[[(7-氯-4-甲氧基-1-异喹啉基)氧基]-L-脯氨酰-1-氨基-N-(环丙基磺酰基)-2-乙烯基环丙基甲酰胺)进行了合成研究,并对Asunaprevir的中间体的合成工艺进行优化;设计了一条合成Asunaprevir关键中间体1,7-二氯-4-甲氧基异喹啉的路线,为今后工业化放大生产提供基础。本文研究工作分为四个部分：(1)1,7-二氯-4-甲氧基异喹啉的合成新工艺的研究。以对氯肉桂酸为起始原料,合成关键中间体1,7-二氯-4-甲氧基异喹啉,设计并打通了一条新的生产关键中间体1,7-二氯-4-甲氧基异喹啉的路线,并通过实验对其进行了优化放大,该路线一共需要5步,与专利路线相比,原料易得,反应条件温和,总收率达到46.23%;(2)探索了一种简单可行的1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸乙酯的拆分方法。以苯甲醛和甘氨酸乙酯盐酸盐作为起始原料,合成出消旋的N-Boc-1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸乙酯,并对其进行了手性拆分,最终得到(1R,2S)-N-Boc-1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸乙酯,ee值达到99.4%；该路线一共需要3步,与专利路线相比,反应路线较为简单,反应条件温和,与生物方法拆分相比,适合工业化生产：(3)设计并打通了一条以3-氯丙醇为起始原料,合成中间体环丙基磺酰胺的路线,该路线需要5步,总收率达56.14%;(4)在成功合成化合物的中间体之后对其进行对接,并最终成功合成出目标产品AsunapreVir.本文在研究新的合成路线的同时,对反应路线进行优化使反应路线更加绿色,环保,安全,稳定,适合工业化生产。