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天然产物Cebulactams A1和A2、 Q-1047家族天然产物、ansaetherone和tetrapetalones A-D是人们从海洋放线菌的次级代谢产物中分离得到的一系列具有高生物活性的大环内酰胺类天然产物。在结构上，它们具有一定的相似性，其中，Q-1047家族天然产物和cebulactams A1和A2都含有13元内酰胺结构，环上的每一个碳原子均被官能团化，导致该类分子含有极大的环张力，极富合成挑战性。而且cebulactams A1和A2与Q-1047家族天然产物、ansaetherone和tetrapetalones A-D具有紧密的生源关系，基于此提出了它们的生源转化关系假说和多样性导向的合成策略。基于本组发展的具有双齿配位能力的芳香醛参与的AVMA方法学，首先实现了Q-1047H-A-A和Q-1047H-R-A的全合成并且通过单晶结果的辅助修正了其相对立体化学，首次确定了天然产物(-)-Q-1047H-A-A和(-)-Q-1047H-R-A的绝对立体化学。在此基础上，通过底物手性控制的SN2反应，实现了天然产物cebulactams A1的仿生合成，为其进一步的生物活性研究奠定基础。上述合成过程中的关键步骤为13元内酰胺环的构建，针对这个关键步骤进行了一系列方法学方面的研究，最终确立了SmI2诱导的Reformatsky关环策略，并对其过程进行了较为细致的研究。 本文在之前工作的基础上，对于前五味子素C(pre-schisanartanin C)的合成进行了研究。前五味子素C是2010年由中国科学院昆明植物所孙汉董等人从五味子植物Schisandra propinqua var.propinqua中分离提取的一种降三萜类天然产物，该分子结构复杂而独特。在前人工作的基础上，本论文主要论述了应用ene-diene交叉复分解反应构建diene片段串联双羟化策略构建侧链上手性中心的模型研究，同时验证了关键策略的可行性，为pre-schisanartanin C的全合成奠定了坚实的基础。