【摘 要】
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资源性化合物的合理利用是我们课题组的主要研究领域,研究我国资源丰富的各种资源性化合物的反应及其在药物、以及有生物活性的天然产物合成中的应用,以达到资源性化合物的合
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资源性化合物的合理利用是我们课题组的主要研究领域,研究我国资源丰富的各种资源性化合物的反应及其在药物、以及有生物活性的天然产物合成中的应用,以达到资源性化合物的合理、高效利用是我们小组的主要研究目标之一。我的论文工作就是在本课题组已有工作基础之上,首次利用薯蓣皂甙元的降解产物孕甾五醇为原料,将其转化成黄体酮的研究。本文系统考察了两条合成黄体酮的路线。在合成路线A中,孕甾-3S, 5R, 6R, 16S, 20S-五醇可方便地通过薯蓣皂甙元经由30%双氧水原地产生的过酸氧化降解得到。它经过缩酮化反应、乙酰化反应和串联的脱缩酮-溴代乙酰化反应被转化成关键合成中间体16R-溴孕甾-3S, 5R, 6R, 20S-四醇-3, 6, 20-三乙酸酯(3)。化合物3经锌粉还原、C-3乙酰氧基选择性水解氧化反应和C-5羟基消除反应给出3-氧代孕甾-4-烯-6R, 20S-二醇二乙酸酯(20)。化合物20经C-6乙酰氧基还原和C-20乙酰氧基水解-氧化给出目标分子黄体酮。合成经10步反应,反应总收率达45.1%。在合成路线B中,用路线A的方法得到化合物3后,选择性地水解C-3位的乙酰氧基,再经氧化消除得到化合物9,再以一步同时脱除C-6位乙酰氧基和C-16位溴,得到关键中间体3-氧代孕甾-4-烯- 20S-醇乙酸酯(10)。化合物10再经C-20位乙酰氧基水解氧化,最后共经8步反应以21%的总收率完成了黄体酮的合成。
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