氢醌及其结构类似物抑制皮肤黑素生成和抗氧化作用研究

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研究背景及目的随着人们对黑素生成调控机制的认识,寻找一种高效、安全、可逆的皮肤脱色剂已成为可能。由于酪氨酸酶(tyrosinase)是黑素合成途径的一个限速酶,许多皮肤增白剂(skin whitening agent)的药理作用机制是抑制酪氨酸酶的基因和蛋白表达,来降低酪氨酸酶的活性。然而,作为理想的具有皮肤增白作用的化妆品添加剂(active ingredient for cosmetic use)其抑制酪氨酸酶活性的作用应该是可逆性暂时的,避免长期过度的皮肤增白作用导致医源性白癜风或光致癌。人们最早认识的皮肤脱色剂是分子结构与酪氨酸酶底物酪氨酸类似的单酚类化合物氢醌(hydroquinone),其脱色机制可能与竞争抑制酪氨酸酶活性有关,但氢醌及其他酚类化合物的外用制剂化学性质不稳定易氧化变色,且有引起皮肤永久性白斑的报告,限制了这类药物的临床应用和开发。1998年日本学者Akiu等从一种源于杜鹃花科熊果属(Arctoataphylos uva-ursi)熊果的叶中分离到一种具有脱色作用的单体化合物熊果苷(arbutin),发现其能有效抑制酪氨酸酶活性和黑素生成,从而作为皮肤增白添加剂而广泛应用于化妆品中。自此从药用植物中分离一种天然的、对皮肤无毒、无刺激性,且极易被皮肤吸收的高效皮肤增白剂已成为皮肤美容界研究的热点。脱氧熊果苷(deoxyarbutin)是近年来对天然熊果苷进行分子改造,即去除其糖苷侧链上所有糖苷而获得的一种新型氢醌糖苷衍生物,其分子的疏水性增加,较熊果苷更易被皮肤所吸收,且保持了母体熊果苷的抑制酪氨酸酶活性。在本研究中,我们比较了三种皮肤化合物对黑素细胞酪黑素生成和抗氧化活性的影响。同时我们运用一种非选择性酸性细胞器(acidic organelles)荧光染料吖啶橙(acridine orange)来标记氢醌及其糖苷衍生物等处理人黑素细胞,测定其酪氨酸酶活性和黑素小体pH值变化,旨在探索通过酸化黑素小体来调控酪氨酸酶活性的分子机制。研究方法1)用非细胞毒UVA照射剂量(3J/cm2)照射鼠melan-a黑素细胞,造成细胞处于氧化应激状态,观察氧化应激与非氧化应激状态下三种化合物(氢醌、熊果苷和脱氧熊果苷)对酪氨酸酶活性和细胞存活率的影响。2)MTT比色法测定细胞存活率。3)L-Dopa氧化法或14C放射性核素标记L-酪氨酸掺入法测定酪氨酸酶活性。4)二氯荧光素标记法(H2DCFDA)测定黑素细胞内ROS水平。5)吖啶橙染料标记法观察酸性细胞器包括黑素小体内PH值变化。6)用弱碱氯化铵(NH4Cl)碱化黑素小体内PH值后,观察皮肽增白剂对酪氨酸酶活性抑制作用的变化。研究结果MTT法结果显示melan-a黑素细胞经UVA(3 J/cm2)照射后,与脱氧熊果苷处理细胞组相比,氢醌和熊果苷处理的细胞组具有明显细胞毒性,且胞内的ROS水平急剧增加。三种化合物对melan-a黑素细胞酪氨酸酶的抑制作用较未经处理的细胞组相比,其抑制作用增加2-3倍,且呈剂量依赖性。Western Blot蛋白印迹也显示经氢醌和熊果苷处理的细胞组酪氨酸酶蛋白表达未见明显异常,而脱氧熊果苷处理细胞组酪氨酸酶蛋白表达水平则明显减低。正常人MC胞内的黑素小体为弱酸性,pH值在5.5-6.8之间,酪氨酸酶的最适pH值为6.8。经10mM氯化铵(NH4Cl)处理5天,细胞内黑素小体等酸性细胞器被中和碱化,吖啶橙荧光从橙红色变为绿色。酪氨酸酶活性测定结果显示雷琐辛(间苯二酚)对酪氨酸酶作用不受NH4Cl中和酸性黑素小体的影响,而3μM氢醌(对苯二酚),30μM熊果苷对酪氨酸酶的抑制作用被NH4Cl中和酸性黑素小体pH值而抵消。研究结论脱氧熊果苷具有明显的酪氨酸酶抑制作用,对细胞毒性作用也较低,且呈现出一定的抗氧化作用,有可能替代氢醌作为一种高效的皮肤增白活性成份在临床上广泛使用。一旦黑素小体被弱碱化,能迅速提高黑素小体内预存的酪氨酸酶(pre-existing tyrosinase)活性,促进黑素生成。相反,通过酸化(acidification)黑素小体内的pH值可以达到可逆性抑制酪氨酸酶活性的目的。
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