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本论文的工作主要是围绕含氮或含磷路易斯碱催化3-丁炔-2-酮与活化羰基或烯基化合物的环化反应展开的。
首先,我们研究了DABCO促进的3-丁炔-2-酮与靛红的反应,以中等到较好的收率得到了结构新颖的六元氧杂吲哚螺环化合物。我们进一步尝试使用含磷的路易斯碱作为催化剂,结果生成了五元氧杂吲哚螺环化合物。另外,对这两个反应的机理也做了一些研究。
接着,发现3-丁炔-2-酮与活化的羰基化合物在DABCO促进下,可以发生类似于1,4-C-C偶极子与羰基的[4+2]环加成反应。并且对底物的普适性进行考察,都能以中等到较好的收率生成环加成产物。
接下来的工作,我们筛选了一系列的手性膦催化剂来考察其在3-丁炔-2-酮与靛红[3+2]不对称环化反应中的应用。最终发现DIOP作为最佳催化剂能以中等的收率中等到良好的ee值得到手性的五元螺环氧化吲哚产物。对于该反应产物绝对构型的确认正在进行之中。
最后,研究了基于靛红骨架的缺电子烯烃与3-丁炔-2-酮在PPh3催化下的[4+2]环加成反应,以较高的收率生成吡哺化合物。并且,我们还提出了一个可能的机理。