苯并三嗪酮类化合物的结构衍生及生物活性研究

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本文以苯并三嗪酮为核心骨架设计并合成了三个系列共41个新化合物,其结构均通过核磁共振氢谱、核磁共振碳谱及高分辨质谱。对所有合成的化合物进行系统的生物活性测试,研究表明部分化合物对南方根结线虫(Meloidogyne incognita)和黄瓜霜霉病(cucumber downy mildew)显示出较高的抑制活性,可以作为新的先导化合物进行进一步结构衍生。  1)以苯并三嗪酮硫醚化合物为先导结构,通过引入具有杀线虫活性的腙衍生物片段进行结构多样性的衍生,设计合成了21个化合物。目标化合物生物活性测试显示:部分目标化合物在40mg L-1下对根结线虫显示出良好的抑制活性。其中,化合物A3、A4、A10和A13对南方根结线虫的抑制活性超过50%,且对植物无药害作用。此外,化合物A12和A13在400mg L-1和100mg L-1浓度下对黄瓜霜霉病具有100%的抑制活性。2)基于具有杀线虫活性的先导化合物IPP196873,在苯并三嗪酮苯环位置引入苯环、吗啉环和酰胺结构,通过结构衍生寻找高活性化合物,设计合成了13个化合物。目标化合物生物活性测试显示:部分目标化合物在40mg L-1下对根结线虫显示出良好的抑制活性。其中化合物B2和B11对南方根结线虫的抑制活性超过50%,且对植物无药害作用。此外,化合物B3和B10在400mg L-1的浓度下对黄瓜霜霉病有100%的抑制活性,在100mg L-1浓度下,B3和B10对黄瓜霜霉病的抑制活性分别达到70%和60%。3)以苯并三嗪酮为母体结构,通过在苯环位置引入哌嗪和吗啉结构,在苯并三嗪酮的N-3端分别引入丁香酚、苯基酰胺和环丙烷结构,设计合成了7个化合物。目标化合物生物活性测试显示:目标化合物在40mg L-1下对根结线虫抑制活性较差。此外,化合物C2、C5和C6在400mg L-1浓度下对黄瓜霜霉病抑制活性均大于95%,在100mg L-1浓度下,C2、C5和C6对黄瓜霜霉病的抑制活性分别为90%、80%和60%。
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