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杂环类化合物多具有良好的生物和药理活性,得到人们的广泛关注和研究。二氰基苯胺化合物被广泛应用于非线性光学材料基质和分子电子设备中。由于氰基苯胺上的氰基与氨基可转化成多种其他基团,二氰基苯胺也是重要的有机合成原料。嘧啶类化合物在农医药研究中有着非常重要的用途,嘧啶类化合物可被用于镇静药、抗生素和高效除草剂的合成。有些嘧啶类化合物也被发现有抗肿瘤的活性。吡啶类杂环化合物是天然产物中重要的活性结构单元,其衍生物均具有良好的生物活性和药理活性,可用在杀菌、抗真菌、抗肿瘤、抗支气管炎、抗凝血剂、利尿剂、杀虫剂、除草剂等方面。随着绿色化学的发展,微波辐射作为一种非传统的加热方式和更有效的能源利用手段,被广泛应用于化学各个领域,尤其在有机化学中的发展更加迅速。与常规加热条件相比,它大大降低了反应时间,提高反应的速率、收率和选择性。因此,该手段已被广泛应用于有机合成领域。 本文采用微波辐射法合成三个系列口标化合物:(1)3-氨基-1-芳基-2,4-二氰基-苯-[3,2-c]-苯并吡喃-5-酮;(2)3-对甲苯基-4-芳基-[3,2-c]-苯并噻唑-嘧啶;(3)3-氰基-4-芳基-吡啶-2-酮-[3,2-c]-苯并吡喃-5-酮。芳香醛、4-羟基香豆素和丙二腈在水溶液中,碱催化下,微波辐射一步合成了3-氨基-1-芳基-2,4-二氰基-苯-[3,2-c]-苯并吡喃-5-酮系列化合物(4a-4h)。所得8个化合物有7个未见文献报道。最佳反应条件:水溶液中、微波辐射7 min、功率400W,并与常规加热方法进行比较,证明微波辐射合成不仅大大缩短了反应时间,同时相较于常规加热法,化合物的产率也有一定的提升。芳香醛、对甲基苯乙酮和2-氨基苯并噻唑在少量DMF溶剂中,微波辐射一步合成了3-对甲苯基-4-芳基-[3,2-c]-苯并噻唑-嘧啶系列化合物(7a-7k)。所得11个化合物均未见文献报道。最佳反应条件为微波辐射5 min、功率300W。与常规加热相比,大大提高了反应效率。芳香醛、4-羟基香豆素和氰乙酸乙酯在醋酸铵的催化下,乙醇做溶剂,微波辐射一步合成了3-氰基-4-芳基-吡啶-2-酮-[3,2-c]-苯并吡喃-5-酮系列化合物(9a-9h)。所得8个化合物有6个未见文献报道。最佳反应条件:微波辐射4 min、功率400W,并与常规加热方法进行比较,同样证明了微波辐射合成不仅缩短了反应时间,同时提高了化合物的产率。目标化合物经质谱、核磁共振氢谱、以及红外光谱验证,与真实结构相符。