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以三氯乙酰亚胺酯或溴代糖为供体,不保护或少保护的糖为受体,区域、立体选择性的合成了一系列具有生物活性的微生物寡糖,同时对微生物多糖的结构分析以及研究现状进行了综述。本论文主要有以下几点创新内容:1.以三氯乙酰亚胺酯糖为供体,不保护或少保护的糖为受体,通过区域、立体选择性的偶联反应,合成了Lentinan系列的两个(1→3)主链上α、β交替的六糖、一个(1→3)主链上全β连接的七糖异构体。
2.以三氯乙酰亚胺酯或溴代糖为供体,以简单的甘露糖衍生物为受体,建立了一条通过区域、立体选择性的偶联反应,合成主链为α(1→3)连接的甘露糖,侧链为2位或者4位上连接有木糖或者葡萄糖醛酸的寡糖的新方法。并由此方法合成了隐球菌(Cryptococcus)系列的GXM六、七、八糖。
3.以溴代糖为供体,在等当量的AgOTf催化下,通过选择不同的供体和受体,合成了若干种新结构的糖基原酸酯,并在此基础上进行了糖基原酸酯的重排反应机理探究。
本论文具体包含以下的几部分内容:1.以三氯乙酰亚胺酯糖为供体,不保护或少保护的糖为受体,通过区域、立体选择性的偶联反应,高效合成了Lentinan系列的三个寡糖异构体。
2.以三氯乙酰亚胺酯或溴代糖为供体,通过逐步合成策略,建立了一条通过区域、立体选择性的偶联反应,合成主链为α(1→3)连接的甘露糖,侧链为2位或者4位上连接有木糖或者葡萄糖醛酸的寡糖的新方法。并由此方法进行了隐球菌(Cryptococcus)复杂的GXM系列六、七、八糖的合成。
3.以溴代糖为供体,在等当量的AgOTf催化下,通过选择不同的供体和受体,合成了若干种新的糖基原酸酯,并在此基础上进行了糖基原酸酯的重排反应机理探究,初步得出分子间重排反应的结论。