【摘 要】
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BODIPY荧光染料化学结构易于修饰，因此可制备具有广泛用途的染料分子。本文设计合成一种新的不对称BODIPY-Cl，通过引入不同化学官能团的方式，调节BODIPY光物理性质，获得一系列具
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BODIPY荧光染料化学结构易于修饰，因此可制备具有广泛用途的染料分子。本文设计合成一种新的不对称BODIPY-Cl，通过引入不同化学官能团的方式，调节BODIPY光物理性质，获得一系列具有不同功能的探针分子: (1)在BODIPY母体中引入丙二腈，得到一个新型不对称BODIPY-Cl荧光染料2CN-B-Cl。由于丙二腈强吸电作用，荧光染料2CN-B-Cl具有优异的化学活性，能够与含巯基或氨基的化合物迅速发生芳香亲核取代反应，因此构建了一个易修饰且可多功能化的荧光分子平台。实验证实，荧光探针2CN-B-Cl与含硫活性物质反应活性不同，可用于快速有效地检测GSH。 (2)利用2CN-B-Cl与含氨基化合物的芳香亲核取代反应，设计并合成两个荧光探针BHAni和BMAni;二者化学结构仅存在细微差别，分别采用4-羟基苯胺和4-甲氧基苯胺作为探针的响应位点。研究发现，BHAni可以快速灵敏并选择性的识别ONOO-;而BMAni可在众多活性氧化物中高选择性地检测HOCl。总之，这是首例通过简单地变换反应位点实现选择性检测不同物种，其中具有优良性质的BODIPY染料发挥着重要的作用。另外，探针BHAni和BMAni可应用在活细胞中实现对ONOO-和HOCl的成像。 (3)一般来讲，有机荧光染料的水溶性差，不能很好地应用于生物成像研究。本部分采用阳离子表面活性剂与探针分子形成胶束的方法，获得具有良好水溶性的纳米荧光探针。首先，利用吸电子含氮五元环基团修饰本实验室经典的单氯代BODIPY，得到荧光探针BOD-N5。进而将BOD-N5包裹在阳离子型胶束的疏水腔内，利用Click反应进一步修饰胶束表面，得到水溶性的纳米小球nanoBOD-N5。研究表明nanoBOD-N5可在纯水中检测H2S。
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