【摘 要】
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本论文设计并合成了一系列3,4-二取代-1,2,4-三氮唑以及它们的季铵盐:1-甲基-3-苯基-4-均三甲苯基-1,2,4-三氮唑盐2-4a、1-甲基-3-苯基-4-(2,6-二异丙基)苯基-1,2,4-三氮唑盐
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本论文设计并合成了一系列3,4-二取代-1,2,4-三氮唑以及它们的季铵盐:1-甲基-3-苯基-4-均三甲苯基-1,2,4-三氮唑盐2-4a、1-甲基-3-苯基-4-(2,6-二异丙基)苯基-1,2,4-三氮唑盐2-4b、1-甲基-3-苯基-4-环己基-1,2,4-三氮唑盐2-4c、1-叔丁基-3-苯基-4-均三甲苯基-1,2,4-三氮唑盐2-4d、1-(1-金刚烷基)-3-苯基-4-均三甲苯基-1,2,4-三氮唑盐2-4e,还有其中代表性的2-4a的银和钯的络合物,并对他们的钯络合物在Suzuki偶联反应中的催化性能进行研究。
利用离子液体对反应的催化作用,发展了由2-苯基-1,3,4-噁唑和伯芳胺反应生成3,4-二取代-1,2,4-三氮唑的合成方法,解决了2-苯基-1,3,4-噁唑不能很好地和大位阻芳胺反应的问题,提供了合成3,4-二取代-1,2,4-三氮唑的有效途径。通过筛选离子液体的阴、阳离子部分,得到对反应催化效果最佳的离子液体,吡啶三氟乙酸盐。
对3,4-二取代-1,2,4-三氮唑进行N-烷基化,合成了一系列非对称的1,2,4-三氮唑盐2-4x(x=a-e),然后以对氯苯乙酮和苯硼酸为模板反应,对碱、反应溶剂、Pd/配体比等条件进行优化,考察了它们和钯原位形成络合物催化剂催化Suzuki偶联反应的活性,初步对这些前体盐的结构与活性关系进行分析,发现1,4-位取代基立体差异较大的非对称三氮唑盐2-4a以及两个大位阻的非对称三氮唑盐2-4e的原位催化活性较好,仅用0.5mol％的用量就能得到90％产率的偶联产物,最后对该催化体系的底物应用范围进行扩展。
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