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咪唑衍生物广泛用于医药、荧光增白剂、激光染料、荧光探针、双光子吸收、电致发光器件、光伏电池等方面。近年来,因为2,4,5-三芳基咪唑化合物具有更为扩展的共轭体系和较宽的发射波长区域,所以其合成、光电特性及应用研究引起了人们的关注。本文设计合成了16个未见文献报道的2-对位取代苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑类化合物,采用傅里叶红外光谱(FT-IR)核磁共振谱(1H NMR、13C NMR)和质谱(MS)分析证明了结构,紫外光谱(UV)和荧光光谱分析了产物的光学性能,热失重(TG)方法分析研究了产物的热性能,具体内容如下:(1)以2,3-丁二酮和对氯苯甲醛或对溴苯甲醛为原料,经Claisen-Schmidt羟醛缩合反应合成了1,6-二(4-卤苯基)-1,5-己二烯-3,4-二酮(MT)。研究证明,将2,3-丁二酮用甲醇稀释后缓慢滴加到对氯苯甲醛或对溴苯甲醛与六氢吡啶催化剂组成的甲醇溶液中,1,6-二(4-卤苯基)-1,5-己二烯-3,4-二酮(MT)的收率提高了3-5%。通过FT-IR、1H NMR.13CNMR及UV分析了MT的结构和性能。(2)以MT、对位取代苯甲醛、醋酸铵和醋酸为原料,通过Debus合成法合成了2-对位取代-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑化合物。研究证明,以MT、对位取代苯甲醛、醋酸铵摩尔比为1:1(4):10时,加热回流反应4.5-11 h,产物收率20%-87%。采用FT-IR、1H NMR、13CNMR口MS等证明了所有合成化合物的结构。(3)以无水乙醇为溶剂,测定了2-对位取代苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑化合物的紫外吸收光谱,紫外表明所有咪唑化合物都有三个特征吸收峰,分别在332nm-399nm、255nm-328nm和205 nm-207 nm。与2-苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑相比,含有致钝基团的2-对硝基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑、2-对氰基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑和2-对甲酰基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑的最大紫外吸收峰红移到389nm以上;含致活基团的2-对甲基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑、2-对甲氧基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑2-对二甲氨基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑的最大紫外吸收峰蓝移到354nm以下。(4)以N,N-二甲基甲酰胺(DMF),无水乙醇和二氯甲烷做溶剂,测定了2-对位取代苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑的荧光性能。以DMF溶剂时,与2-苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑相比,2-对氰基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑和2-对N-二甲基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑的荧光发射波长红移到500nm左右;2-对硝基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑和2-对甲酰基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑的荧光发射波长红移到519nm以上。(5)以DMF, C2H5O H做溶剂,测定2-对位取代苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑化合物作为碱性荧光开关性能,咪唑化合物都随着碱加入量增加,荧光发射波长逐渐红移,荧光强度逐渐降低;如果再逐渐加酸荧光发射波长又会蓝移且荧光强度恢复80%,测定硫酸(3 M-1)和四丁基氢氧化铵(2%)的用量对2-对位取代苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑的荧光性能的影响,所有咪唑化合物都随着碱的增多,发射波长有一定程度的红移并荧光强度降低;但酸的增加,一般只改变了荧光强度。(6)TG分析证明,2-对位取代苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑化合物具有较好的热稳定性和结炭性能。2-对硝基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑、2-对甲酰基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑、2-苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑在质量损失5%时的最低温度分别为186.0℃、239.5℃、350.0℃;它们在最大热释放速率的温度分别为499℃、459℃、435℃;600℃时,它们的残炭率分别为62%、55.6%、43.4%。