2-芳基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑的合成与荧光性能

来源 :西华大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:electron999
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
咪唑衍生物广泛用于医药、荧光增白剂、激光染料、荧光探针、双光子吸收、电致发光器件、光伏电池等方面。近年来,因为2,4,5-三芳基咪唑化合物具有更为扩展的共轭体系和较宽的发射波长区域,所以其合成、光电特性及应用研究引起了人们的关注。本文设计合成了16个未见文献报道的2-对位取代苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑类化合物,采用傅里叶红外光谱(FT-IR)核磁共振谱(1H NMR、13C NMR)和质谱(MS)分析证明了结构,紫外光谱(UV)和荧光光谱分析了产物的光学性能,热失重(TG)方法分析研究了产物的热性能,具体内容如下:(1)以2,3-丁二酮和对氯苯甲醛或对溴苯甲醛为原料,经Claisen-Schmidt羟醛缩合反应合成了1,6-二(4-卤苯基)-1,5-己二烯-3,4-二酮(MT)。研究证明,将2,3-丁二酮用甲醇稀释后缓慢滴加到对氯苯甲醛或对溴苯甲醛与六氢吡啶催化剂组成的甲醇溶液中,1,6-二(4-卤苯基)-1,5-己二烯-3,4-二酮(MT)的收率提高了3-5%。通过FT-IR、1H NMR.13CNMR及UV分析了MT的结构和性能。(2)以MT、对位取代苯甲醛、醋酸铵和醋酸为原料,通过Debus合成法合成了2-对位取代-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑化合物。研究证明,以MT、对位取代苯甲醛、醋酸铵摩尔比为1:1(4):10时,加热回流反应4.5-11 h,产物收率20%-87%。采用FT-IR、1H NMR、13CNMR口MS等证明了所有合成化合物的结构。(3)以无水乙醇为溶剂,测定了2-对位取代苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑化合物的紫外吸收光谱,紫外表明所有咪唑化合物都有三个特征吸收峰,分别在332nm-399nm、255nm-328nm和205 nm-207 nm。与2-苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑相比,含有致钝基团的2-对硝基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑、2-对氰基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑和2-对甲酰基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑的最大紫外吸收峰红移到389nm以上;含致活基团的2-对甲基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑、2-对甲氧基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑2-对二甲氨基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑的最大紫外吸收峰蓝移到354nm以下。(4)以N,N-二甲基甲酰胺(DMF),无水乙醇和二氯甲烷做溶剂,测定了2-对位取代苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑的荧光性能。以DMF溶剂时,与2-苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑相比,2-对氰基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑和2-对N-二甲基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑的荧光发射波长红移到500nm左右;2-对硝基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑和2-对甲酰基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑的荧光发射波长红移到519nm以上。(5)以DMF, C2H5O H做溶剂,测定2-对位取代苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑化合物作为碱性荧光开关性能,咪唑化合物都随着碱加入量增加,荧光发射波长逐渐红移,荧光强度逐渐降低;如果再逐渐加酸荧光发射波长又会蓝移且荧光强度恢复80%,测定硫酸(3 M-1)和四丁基氢氧化铵(2%)的用量对2-对位取代苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑的荧光性能的影响,所有咪唑化合物都随着碱的增多,发射波长有一定程度的红移并荧光强度降低;但酸的增加,一般只改变了荧光强度。(6)TG分析证明,2-对位取代苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑化合物具有较好的热稳定性和结炭性能。2-对硝基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑、2-对甲酰基苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑、2-苯基-4,5-二(对卤苯乙烯基)咪唑在质量损失5%时的最低温度分别为186.0℃、239.5℃、350.0℃;它们在最大热释放速率的温度分别为499℃、459℃、435℃;600℃时,它们的残炭率分别为62%、55.6%、43.4%。
其他文献
中国是文明古国、礼仪之邦.在中国漫长的以儒学为主要指导思想的传统社会中,诚信曾发挥过积极有效的作用.现代社会,传统诚信道德得到了继承和进一步的发展,诚信不再只是一种
IEEE802.16标准是IEEE根据市场需求,针对无线城域网应用提出的标准,与IEEE802.15、IEEE802.11和IEEE802.20共同组成不同层次的互补性无线标准。WIMAX是由业界主要的无线宽带接
表面等离子体谐振(SPR)传感技术是一项新兴的生物化学检测技术,该方法稳定性高,抗电磁干扰强,对被检测物实现无损检测,被广泛应用于生化、医学、生命科学、环境检测等领域,随着信
近年来国内外对中高能重离子核碎裂在实验和理论上都进行了广泛的研究,它涉及到粒子物理、原子核物理和天体物理等多种科学领域,而且在这些领域里也有相当重要的应用。  本文
本论文的工作主要集中在SnO_2纳米线、CuO纳米线的合成以及其作为负极材料在锂离子电池中的应用。详细讨论了他们的储锂性能以及储锂机理。具体内容如下:用碳热还原的方法成功制备出SnO_2纳米线,通过XRD、SEM以及TEM等实验对其结构形貌作出了分析,并通过循环伏安、充放电性能测试以及循环性能测试对其电化学性能作出分析。实验结果表明,单晶SnO_2纳米线完全可以达到SnO_2的理论比容量。此外由于
据不完全统计,截止到2012年全国已有各类民办高校(含独立学院)600多所,在校生400万,占全国高等院校在校生的20%.独立学院要得到社会的认可,创造出自己的品牌,还需要一个过程,
利用超短激光脉冲研究分子动力学是目前国内外的一个前沿研究的课题。基于实验现象,从理论上去理解、分析以及探索超短脉冲下分子反应动力学是必不可少的研究工作。由于量子含
In order to provide an objective and scientific theoretical basis for rational distribution of wheat growth in Yunnan Province,according to the relationship bet
请下载后查看,本文暂不支持在线获取查看简介。 Please download to view, this article does not support online access to view profile.
期刊
在从传统社会向现代化社会过渡的今天,成人高等教育作为我国高等教育的重要组成部分,往往被人们忽视,甚至遗忘,得不到应有的重视,所以,我国成人高等教育迫在眉睫,对成人高等