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2-芳基吡啶结构单元是杂环芳基化合物中重要的结构团,广泛存在于许多药效团、天然产物、功能材料和配体中,其相应的衍生物也是很有价值的合成构建块。由于合成上的有效作用和生物上的重要性,2-芳基吡啶化合物的化学作用和应用得到了大量的关注。然而,一方面由于吡啶环的低反应性,一般要在反应条件比较苛刻的情况下吡啶环才能进行直接功能化反应条件比较剧烈,反应时间长;另一方面由于吡啶环的区域选择性较差,所以吡啶环的功能化反应仍然是一个重大的挑战。通常,吡啶及其衍生物难以发生亲电芳香取代反应。此外,如果没有一个容易离去的基团,吡啶衍生物通常也不容易发生芳香亲核取代的化学反应。并且,在合成2-吡啶有机金属化合物时其固有的不稳定性和困难性严重地制约了它们在交叉耦合反应时的应用。这些因素促使有机化学家探索被活化了的吡啶类化合物,使其直接功能化。如吡啶-N-氧化物常常作为活化和功能化吡啶环的重要中间体。最近,许多科学家们致力于探究N-氧化合物芳基化的有效方法。与此同时,钯催化剂已被证明是催化功能化非常有效的催化剂。因此,围绕合成直接功能化的2-芳基吡啶-N-氧化物的研究有着重要的理论意义和实际意义。本文的工作主要分为以下三部分:（1）对标准底物苯基三氟硼酸钾与吡啶-N-氧化物的C-H活化偶联反应进行了条件优化,对溶剂种类及用量、催化剂种类及用量、氧化剂种类和用量、添加剂的用量及种类以及标准底物的配比等因素分别进行了考察,得到了此反应的最佳反应条件:标准底物苯基三氟硼酸钾用量为0.15mmol,吡啶-N-氧化物用量为0.5mmol,Pd（OAc）2用量为10 mol%,氧化剂Ag2O用量为2.0 equiv.（0.3mmol）,溶剂为1,4-二氧六环,用量为0.5 mL,添加剂TBAI的用量为20 mol%,反应温度为90℃,17h,在此条件下收率为95%。（2）在上述最佳反应条件及进一步的修饰下研究了反应的广普性,扩展了带有不同取代基的芳基三氟硼酸钾和带不同取代基的吡啶-N-氧化物;结果表明通过标准底物得到的最优反应条件具有很好的适应性。（3）根据查阅的文献,我们提出此反应可能的机理。并通过一系列的验证实验探究了该反应机理。总之,我们成功实现了钯催化的吡啶-N-氧化物的C-H芳基化偶联反应,得到了一系列2-芳基吡啶-N-氧化物化合物,基本都得到较高产率,反应的副产物较少。