二芳基萘并吡喃光致变色化合物的合成及性能研究

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光致变色化合物在光照条件下通过分子微结构的改变,宏观上能表现出颜色的变化,这种微观分子结构的改变及宏观颜色的变化使得光致变色化合物在光信息存储、光调控、光开关、防伪、装饰及光致变色超分子等诸多领域都能发挥重要作用。各类有机光致变色材料中,大多都是由无色变为蓝色、紫色或是黄色,或是由一种颜色变为上述颜色,能够由无色或其它颜色变为红色的光致变色化合物还很少有报导。萘并吡喃类光致变色化合物是光致变色化合物中非常重要的一种,通过在吡喃环上接入不同取代基,可实现其颜色变化由无色变为红色;有机光致变色材料中目前能大批量生产的光致变色化合物寥寥无几,其中2,2-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃便是萘并吡喃类光致变色化合物中的一个。合成萘并吡喃类光致变色化合物与合成其它类光致变色化合物一样,收率一般较低,原料成本较高,所以光致变色材料很难进行工业化生产。本文研究了萘并吡喃类光致变色化合物的合成条件,以提高此类光致变色化合物的收率,并将反应进行了放大实验,研究了此类光致变色化合物工业化生产的初步条件。本文在研究的最佳反应条件下合成了七个萘并吡喃类光致变色化合物,通过核磁共振1H NMR,13C NMR,红外光谱(IR)及质谱(MS)对其结构进行了鉴定,且对其光致变色性质进行了研究,通过对其性质的研究,研究了溶剂效应、浓度效应、取代基电子效应及位阻效应对萘并吡喃类光致变色化合物变色性质的影响规律。最后,通过将光致变色化合物分散在高分子介质(PMMA)中,研究了其在高分子介质中的变色性质。研究发现:格氏试剂的合成温度、格氏反应温度、格氏反应原料比例及最终产物在甲苯中回流的时间对反应的收率都有非常显著的影响;光致变色化合物在溶液中,溶剂的选择,浓度的大小对光致变色化合物的变色性质同样具有明显影响,高分子介质的存在能够大大提高光致变色化合物的耐疲劳度。
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