【摘 要】
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Nakadomarin A是从日本冲绳附近的海绵中分离到的一种结构独特的Manzamine类生物碱,具有良好的抗肿瘤、抗真菌活性。本论文的工作主要是对Nakadomarin A的DE环片段和四环核心
【出 处】
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中国科学院研究生院 中国科学院大学
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Nakadomarin A是从日本冲绳附近的海绵中分离到的一种结构独特的Manzamine类生物碱,具有良好的抗肿瘤、抗真菌活性。本论文的工作主要是对Nakadomarin A的DE环片段和四环核心骨架的合成展开研究。
在第一部分工作我们合成了Nakadomarin A的DE环片段,从焦谷氨酸甲酯出发,经过选择性还原五元环内酰胺,RCM关环等反应共7步得到了DE环结构。
在第二部分工作中我们希望用串联反应简洁高效地完成Nakadomarin A的四环核心合成。我们从丁内酰胺出发合成了醛3-6,同时从3-溴呋喃出发得到了胺3-10,两者通过还原胺化得到串联反应的前体3-2,但是在随后的串联反应没有取得成功。我们也尝试了用Pummerer重排引发的串联反应来构建四环核心,但是也没有得到预期的产物。
在第三部分工作中我们希望通过用重氮化合物对烯胺的环丙烷化引发的串联反应来构建Nakadomarin A的四环核心,我们合成了串联反应关环的重氮类化合物前体,但是其很不稳定,易降解,而且接下来的串联反应没有得到预期的产物。我们调整了路线,先合成了相对稳定的重氮化合物,对分子间的环丙烷化反应进行了探索。
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