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随着生物学的研究的深入,作为细胞识别和信号转换最好的载体糖及缀合物在与糖有关的分子生物学、病因学和药物学的的探讨和蓬勃发展的基础上又惠遇了新的良机.在累积近一个世纪的卓有成效的探索的基础上,糖化学的任务是用合成的方法为现代糖生物学及医学提供各种类型的糖及缀合物.但由于糖链结构的复杂性和合成上固有的难度,而诱惑着合成工作者的目光.作为一名博士生师从孔繁祚研究员,经过近三年的努力,对寡糖的化学合成作了较多的探讨,为寡糖合成库又添了许多素材.主要的创新点为:在少量的TMSOTf催化下3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃甘露糖-1,2-(烯丙基原乙酸酯)自缩合反应中,分离和鉴定了原酸酯:3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃甘露糖-1,2-((1-O-烯丙基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃甘露糖苷-2-基)原乙酸酯),且在多量的TMSOTf催化下成功地高产转化成烯丙基2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃甘露糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃甘露糖苷,从而提出了一修正的机理来解释单糖原酸酯的自缩合反应机理,在有机化学上具有一定的理论价值.对供体半乳糖在带有C2邻基参与基团-苯甲酰基的情况下的异常的α-糖苷化进行了很好的探讨.发现(1)3-位或6-位烯丙基取代的苯甲酰基化的半乳糖供体趋向于产生一些α-型偶联物,全乙酰化的半乳糖两种供体也产生低比例的α-型偶联物.(2)尽管存在C2酯基的邻基参与作用,4,6-O-苄叉化的半乳糖供体反转C2酯基的邻基参与的作用而强烈地引导形成α-糖苷键.(3)象3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-2-O-苯甲酰基-β-D-1-硫代吡喃半乳糖苷含有4,6-O-苄叉基的半乳糖供体与含2-位,3-位,4-位羟基的糖类受体偶联糖苷化反应排他性地或占优势地得α-型偶联产物.且猜测供体中的供电子基团能参与稳定半乳糖基碳氧嗡正离子中间体而引导形成更多的α-型偶联产物.这的确是糖苷化的新的取向性研究.独特地成功地筛选了一些立体和区域性的反应.通过NMR氢谱认定了木寡糖的三氯乙酰亚胺酯有两种稳定的椅式构象:4-位的苯甲酰基处于e键的<4>C<,1>构象和4-位的苯甲酰基处于a键的<1>C<,4>构象.