【摘 要】
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由于α-氨基酸在化学和生物领域的重要意义,所以发展一类制备各种各样的阶α-氨基酸的行之有效的方法不仅在有机化学领域而且在相关的生物领域得到了相当广泛的关注.α-氨基
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由于α-氨基酸在化学和生物领域的重要意义,所以发展一类制备各种各样的阶α-氨基酸的行之有效的方法不仅在有机化学领域而且在相关的生物领域得到了相当广泛的关注.α-氨基腈是合成α-氨基酸最重要的有机中间体之一.亚胺的催化不对称腈化反应(催化不对称Strecker反应)—一种合成光学活性α-氨基腈的最重要和最有效的方法,经过近几年的发展,取得了一定进展.最近,我们小组首次报道了采用手性氮氧偶极分子20促进该类反应来合成α-氨基腈,取得了低到中等的ee值.作为对此课题的扩展和深入研究,作者作了如下的工作:对于手性氮氧偶极分子20促进的苯甲醛二苯甲基亚胺与TMSCN的对映选择性不对称Strecker反应,在详细研究了影响反应收率和对映选择性的各种因素(溶剂、浓度、亚胺与TMSCN的比例、温度等)后,优化出反应的最佳条件,取得了中等的化学收率(67﹪)和中等的对映选择性(66﹪ ee).其产物为α-[(苯基甲基)氨基],苯乙腈.
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