基于共轭分子的生色传感器设计及苯并[5]螺烯聚合物的合成与性能研究

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重金属离子在化学、生物、环境等领域中起着广泛而重要的影响,但其中很多对人体造成的生物毒害作用不可忽视。生色化学传感器因具有成本低、直观、肉眼可见等优点引起了人们的重视,被广范应用于分子识别与传感中。本文基于推-拉电子效应的共轭分子构建了可以对重金属离子进行选择性识别的生色传感器。此外,螺烯由于其特有的手性螺旋共轭结构,具有特殊的光电性质,受到人们的广泛关注。  本研究主要内容包括:⑴基于1,3-二硫-2-硫酮的衍生物设计了对Hg2+、Cu2+和Fe3+可以进行选择性识别的生色传感器。具有推-拉电子效应的共轭分子10-(1,3-二硫-2-烯基)蒽-9-酮和10-(1,3-二硫-2-烯基)蒽-9-硫酮具有特殊的显色性质,前者可以选择性地与汞离子或铜离子进行络合,体系的紫外光谱中在579 nm处的峰下降,同时在268 nm处有新峰生成,相应地颜色由蓝色变为橙红色;后者在铁离子和铜离子的作用下会发生分解,生成前体蒽醌,体系紫外光谱在467 nm处的峰下降,相应地颜色由橙黄色变为无色。由于响应时间特别短,均在5秒之内,且颜色变化明显,所以两个化合物相结合可以简便、快速、高效地将Hg2+、Cu2+和Fe3+一一识别出来,是良好的生色传感器。它们的二甲氧基衍生物也表现出相似的识别行为。⑵基于苯并[5]螺烯合成了溴原子及炔基取代的单体及其脱氢关环的衍生物,进而利用偶联反应合成了螺烯聚合物。得到的聚合物在二氯甲烷、THF、甲苯等有机溶剂中有良好的溶解性。在二氯甲烷溶液中,荧光发射波长分别在466nm和507nm,量子产率较高。脱氢关环的衍生物也有良好的光学性质。溴原子及乙炔基均是良好的衍生化官能团,为进一步构建其它功能分子提供了基础。
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