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C<,3>对称性是非常有趣的，在自然界和很多艺术作品中都有对C<,3>对称性的应用。C<,3>对称分子在化学中的应用已经涉及到了不对称催化、分子识别和自组装等方向。在不对称催化反应中，有一些C<,3>对称手性分子已经取得了很好的对映选择性，但是反应的类型仍然比较少，而且和应用于不对称催化反应中的C<,2>对称手性配体相比，C<,3>对称手性配体的应用还是很少的。因此设计合成新型C<,3>对称手性配体并拓展他们在不对称催化反应中的应用是非常有意义和具有挑战性的工作。
本文设计并高产率合成了十一个具有刚性骨架的C<,3>对称手性β-羟酰胺和六个具有柔性链的C<,3>对称手性β-羟酰胺配体。首次实现了C<,3>对称手性配体催化的末端炔烃对醛的不对称加成反应，配体1e具有最好的不对称催化性能，对映选择性达到92％ee。通过与C<,1>、C<,1>对称的具有相同手性源的配体的对比研究，证实了C<,3>对称手性配体在这一反应中的优越催化性能。
实验中还发现催化体系的溶液浓度对反应有很大影响，可能存在配体与Ti(Ⅳ)的复杂聚合作用。将C<,3>对称刚性骨架β-羟酰胺配体用于催化二乙基锌对醛的不对称加成反应时，虽然只得到了中等的对映选择性，但实验结果表明与le具有相反构型的配体1f是最有效的配体，说明在不同的不对称催化反应中配体空间结构与底物的匹配非常重要。C<,3>对称刚性骨架β-羟酰胺配体1k在硼烷对芳香酮和脂肪酮的不对称还原反应中表现出了优秀的不对称催化性能，对映选择性达到97％ee。通过与配体7、C<,2>对称配体8和C<,1>对称配体9的对比研究，发现酰胺键在硼烷对酮的不对称还原反应中非常重要，提出了反应可能的过渡态。通过比较C<,3>对称刚性骨架β-羟酰胺配体1和C<,3>对称柔性侧链β-羟酰胺配体2在醛的炔基化反应、二乙基锌对醛的加成反应和硼烷对酮的不对称还原反应中的不对称催化结果，可以看出此类配体骨架的适度刚性对获得好的对映选择性是非常重要的。
以三氯氧磷和L-脯氨酸甲酯为原料，通过还原和格氏加成反应合成了一系列新型C<,3>对称β-羟基磷酰胺手性配体，结构通过了X射线单晶衍射证实。首次将C<,3>对称β-羟基磷酰胺配体11d应用于芳香酮的不对称硼烷还原反应中，获得了高的产率和对映选择性(达到98％ee)，根据配体的晶体结构和实验数据提出了反应可能的过渡态。配体11d能够在催化体系中稳定存在，可以回收并重复使用，得到同样优异的不对称催化效果。更为重要的是催化剂可以原位循环，这是Corev等人发展的CBS催化体系中所没能实现的，这项研究为这一催化剂在工业生产中的应用提供了坚实的实验基础。设计合成了一系列C<,3>对称噁唑啉配体，尝试了一些反应但始终没有得到好的不对称催化效果。发现这类配体和Cu(OTf)<,2>、Zn(OTf)<,2>等Lewis酸的配合作用非常微弱，表现出与具有良好催化性能的C<,2>对称噁唑啉完全不同的性能。这可能是由于配位原子之间的空间结构上的不合适。我们推测用具有更大的螯合半径的金属离子来参与配位可能对催化效果有所改善。
用叔丁氧羰基保护的L-脯氨酸和三(2-氨基乙基)胺缩合制备了新型的C<,3>对称脯氨酰胺手性配体17，在催化环己酮与对硝基苯甲醛的aldol反应中显示了一定的不对称催化效果，得到了高的产率和中等的非对映和对映选择性(95％yield，78％ee)。我们对反应条件进行了优化、对底物的适用范围进行了研究，取得了阶段性的成果。