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单重态氧与含有烯丙基氢烯烃之间发生的‘ene’反应具有很高的合成价值，但在均相溶液中，多个烯丙基氢均可被抽取，导致反应产物复杂，选择性低，因此控制‘ene’反应的区域选择性是挑战性的研究课题。本论文利用NaZSM-5沸石直形通道、α-环糊精疏水手性空腔的严格尺寸效应研究了一系列含有烯丙基氢烯烃‘ene反应的区域选择性；同时利用‘ene’反应洁净、节能、高效的特点，开展了具有重要合成价值α,β-不饱和-γ-丁内酯的合成，取得了如下有意义的研究结果：
一、Na-ZSM-5沸石控制‘ene反应的区域选择性
以四苯基卟啉为敏化剂，分别研究了在异辛烷溶液和ZSM-5沸石中，2-甲基-2-戊烯，1-甲基-1-环己烯，trans-3-甲基-2-戊烯和cis-3-甲基-2-戊烯的‘ene’反应。发现与溶液和NaY沸石不同，ZSM-5沸石直形通道严格的尺寸效应使‘ene反应倾向于发生在烯烃双键具有最大取代基的一侧，生成三级过氧化氢化合物。硅铝比、水分子的吸附对上述‘ene反应的区域选择性没有影响。
二、α-环糊精控制‘ene反应的选择性
利用α-环糊精手性疏水孔腔的尺寸效应研究了1-甲基-1-环己烯和1-甲基-1-环戊烯在环糊精水溶液中的‘ene反应。研究发现，α-环糊精能够极大地提高环状烯烃‘ene’反应的活性和区域选择性，得到抽取环上氢‘ene产物的比例大于90％。
三、2，3-二氢呋喃的光氧化‘ene反应合成α,β-不饱和-γ-丁内酯
详细研究了2，3-二氢呋喃高效转化为具有重要合成价值α,β-不饱和-γ-丁内酯的‘ene’反应，发现不同取代的2，3-二氢呋喃衍生物，发生‘ene反应的速率不同，2位-烷基、芳基取代2，3-二氢呋喃的反应速率明显高于2，3-二氢呋喃，研究结果表明，利用‘ene反应能够促进2，3-二氢呋喃高效生成α,β-不饱和-γ-丁内酯。