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轴手性联芳烃结构是一类具有重要作用和意义的结构单元,这类结构单元不仅存在于多种具有生理活性的天然产物中,同时也是不对称催化剂的基本骨架,在不对称催化反应中具有重要的地位。如何高立体选择性、高收率地合成联芳烃类化合物一直引起化学家们的关注。合成轴手性联芳烃类化合物的方法主要包括:(1)手性辅基参与的立体选择性合成;(2)不对称催化碳—碳单键的偶联;(3)氧化偶联;(4)动力学拆分;(5)通过构建芳香环合成不对称的联芳烃化合物。虽然不对称合成轴手性联芳烃类化合物取得了重大的发展,但是发展新的制备方法合成轴手性联芳烃类化合物仍具有重要的意义。本课题组前期发展了一种有机小分子催化的碳—碳单键的构建方法,利用此方法我们课题组有效地构建了一系列α-烯基-β-羟基酯类化合物,同时也成功地构建了一系列萘环类化合物。该方法具有Morita-Baylis-Hillman反应的优点,如:原子经济、反应条件温和、环境友好等优点。本论文拟在我们课题组前期实验结果的基础上,采用手性辅基策略,在叔胺类有机小分子化合物作用下,实现一步构建具有轴手性的联芳烃类化合物。本论文主要进行了以下几个方面工作的研究:(1)探索了反应底物的合成路线;(2)探索了手性辅基以及温度对产物的立体选择性和产率的影响;(3)对α,β-不饱和酯γ位为芳基酮类化合物为原料,对关环反应的条件进行了优化,以最优的反应条件得到了 12个轴手性联芳烃化合物,包括带吸电子基、供电子基、大位阻基团;(4)探索了手性辅基的脱除条件。本论文发展了一种有机小分子参与、手性辅基诱导的不对称合成联芳烃类化合物的方法。该方法是具有环境友好,反应条件温和,原子经济性等特点。同时手性辅基易于脱除,且立体选择性不受手性辅基脱除的影响。