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高分子负载的催化剂以其对环境友好和易于回收等优点受到了广大科学家的关注。本论文采用香港大学Patrick H.Toy教授小组开发的聚苯乙烯负载的奎宁环催化剂,研究了它们在催化Morita-Baylis-Hillman反应中的应用。
首先,论文研究了五种具有不同极性取代基的不交联聚苯乙烯负载的奎宁环催化剂NCPS-Quins在催化芳香醛和丁烯酮的Morita-Baylis-Hillman反应中的应用。通过对反应条件的优化,发现NCPS-OH-Quin是催化效果最佳的催化剂,在以对硝基苯甲醛为底物时,得到了89%的最佳收率。含有羟基的催化剂具有更佳的催化效果,我们对此提出了可能的机理,认为羟基在Baylis-Hillman反应中可以加速产物的形成。
其次,论文研究了六种经过结构优化的奎宁环催化剂和聚苯乙烯负载的高分子催化剂,筛选到了催化活性较好的NCPS-Quin和NCPS-O-Quin,并将它们应用到分子间和分子内的Morita-Baylis-Hillman反应以及取代的磺酰亚胺和丁烯酮参与的aza-Baylis-Hillman反应中,取得了较好的收率。