基于罗丹明,香豆素和荧光素的荧光染料及其应用研究

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有机荧光染料是一类用途极其广泛的材料,其在荧光探针,分子标记,光致发光材料以及功能性材料领域都有重要应用。荧光探针作为有机荧光染料的一种重要应用,因为其灵敏性高,选择性好,操作简便等优点成为众多分析检测手段中的重要一种。  本论文主要是围绕罗丹明,香豆素和荧光素等染料,设计合成了一些功能性荧光染料和荧光探针。合成的染料主要为罗丹明和香豆素类,通过对罗丹明染料整个共轭结构的调整实现了罗丹明染料在不同波段的吸收和发射,通过调节香豆素染料的共轭结构实现了香豆素染料在近红外红外的发射,合成了几个具有较大斯托克斯位移的香豆素染料,设计了基于罗丹明,香豆素和荧光素的荧光探针,实现了对半胱氨酸/同型半胱氨酸,零价钯和巯基的检测。  第二章,设计合成了三个新型不对称罗丹明染料,并且通过酯化反应得到了三个不对称罗丹明的酯化产物。考察了不同溶剂对染料吸收和发射的影响,酯化后的罗丹明染料吸收和发射波长平均红移10nm左右,同时还测试了酯化后三个罗丹明染料的荧光寿命。  第三章,通过连接丙烯酰氯这个特定检测半胱氨酸和同型半胱氨酸的检测基团,合成了用于检测半胱氨酸/同型半胱氨酸的荧光探针,并进行了探针对半胱氨酸/同型半胱氨酸响应时间和检测极限的考察,同时,进行了探针的选择性,其他各种氨基酸的干扰性以及pH对探针检测影响的考察,最后探讨了探针检测这两种氨基酸的检测机理。  第四章,通过连接氯甲酸烯丙酯这个定向检测零价钯的基团,合成了用于检测零价钯的荧光探针,并对零价钯的响应时间进行了测定,测试发现探针可以在较短时间内对钯响应,同时,对探针的选择性,其他金属离子的干扰性以及pH对探针的影响分别进行了考察,计算了探针的检测极限,最后讨论了探针检测零价钯的检测机理。  第五章,合成香豆素染料,将两个香豆素染料醛基化修饰,将4-溴-1,8-萘酐进行修饰,得到带有活泼甲基的萘酰亚胺染料;同时,用丙二腈修饰了异佛尔酮,得到了带有活泼甲基的异佛尔酮。以硫酸作为催化剂,实现了带活泼甲基的萘酰亚胺与带有醛基的香豆素的反应,以乙酸哌啶为催化剂,实现了异佛尔酮与带有醛基的香豆素的反应,合成了四个长发射波长的香豆素染料。考察了不同溶剂对香豆素染料吸收和发射的影响,四个香豆素染料的吸收基本位于530nm,发射位于650 nm,染料有120 nm左右大的斯托克斯位移。另外,也考察了四个香豆素染料的荧光寿命。  第六章,以荧光素为荧光团,通过连接2,4-二硝基苯磺酰氯这个定向检测巯基的基团设计合成了用于检测巯基的荧光探针,考察了探针对巯基的响应时间,发现探针可以在较短时间内实现对巯基的响应,另外,考察了探针对巯基的选择性,其他各种氨基酸对巯基检测的干扰以及pH对探针的影响,计算了探针的检测极限,最后,解释了探针对巯基检测的机理。
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