吲哚及其衍生物3位C-S偶联反应研究

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在较温和条件下,不加入催化剂实现吲哚及其衍生物分别与二硫化物和硫醇反应,制得3位C-S偶联芳烃化的吲哚。主要内容如下:首先,用吲哚同2,2’-二硫代水杨酸反应在不加催化剂时得到了少量产物,进一步优化得最佳反应条件。又拓展了一系列吲哚衍生物同2,2’-二硫代水杨酸反应,2,2’-二硫代水杨酸与多种官能团(-OCH3、-Br、-F、-OH、-CH3)取代的吲哚反应兼容性都很好,并分别以较好的收率得到了对应的10种芳烃化化产物,其中6种为新物质。其次,又拓展了各种吲哚衍生物同几种硫醇的反应。分别用多种官能团(-OCH3、-Br、-F、-OH、-CH3)取代的吲哚分别与邻、间、对巯基苯甲酸反应,得到18种磺酰化的产物,又得到10种新物质。最后,对吲哚和二硫化物的反应机理进行了探讨,提出一种亲电加成机理,认为最初是由于S-S键断裂产生一种内酯正离子才得以进行亲电加成,最终得到预期产物;将该机理推广到吲哚和硫醇的反应,也是形成了内酯正离子得以亲电加成,得到产物。(此机理证据不足。)通过柱层析的方法分离得到纯净的产物,得到了H谱、C谱、质谱、XRD、红外数据,经对照、模拟、推断,确定了各产物结构。
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