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论文题目：抗肿瘤活性皂甙Candicanoside A的全合成和OSW-1类似物的合成
一.抗肿瘤活性皂甙Candicanoside A的全合成
Canidcanoside A是由日本化学家Mimaki等在2000年从百合科植物Galtonia candicans中分离得到了一类结构新颖的甾体皂甙，它具有独特的6，7元环缩醛的刚性结构，其抗肿瘤活性与临床用药相当，但拥有不同的作用机制。本文从商品化的去氢表雄酮出发，以Johnson-Claisen重排、aldol缩合和自由基去共轭化等为关键反应，以线性23步，1.5％的总产率构建了Candicanoside A的甙元砌块12。从葡萄糖出发，经过线性7步，26％的总收率得到葡萄糖砌块13。从鼠李糖出发，经过线性3步，76％的总收率得到鼠李糖砌块14。最终通过逐步糖苷化完成了对Candicanoside A的首次全合成。共经37步，线性最长27步，总收率为1.0％。根据Candicanoside A天然同系物的构效关系，又合成两个类似物78和96，以进一步补充其构效关系。
二.抗肿瘤活性皂甙OSW-1类似物的合成
虎眼万年青皂甙OSW-1是一类具有极强的广谱抗肿瘤活性的甾体皂甙。其IC50值在0.1—0.7 nM之间，比多数临床用药强10—100倍。在本组史炳锋博士发展的以Aldol反应构建甙元路线的基础上，我们合成了7个侧链改造的类似物。特别是发展了利用CM反应改造边链的方法，使结构修饰在最后一步进行，大大提高了效率。同时我们利用环外环氧开环的方法对OSW-1类似物进行了合成研究，取得了初步的进展。本文尝试了对OSW-1的二糖部分进行结构改造，完成了8个单糖衍生物的合成。得到这些类似物后，笔者对其构效关系进行了探讨，得出了一些有价值的结论。最后又合成了3位生物素标记的23-氧杂-OSW-1213和214，以用于寻找靶蛋白的研究。